Question

兔耳草醛是食品與化妝品工業中的香料添加劑。工業上可通過有機化工原料A制得，其合成路線如下圖所示：

請回答：
（1）B中含氧官能團的名稱是________________________。
（2）上述合成路線中反應①屬于_________________，反應②屬于______________(填寫反應類型)。
（3）寫出由D獲得兔耳草醛的化學反應方程式_______________________________________________。
（4）A的同分異構體中符合以下條件的有____________________種。
a．能使FeCl₃溶液顯紫色；b．能發生加聚反應；c．苯環上只有兩個互為對位的取代基

Answer 1

（1）羥基、醛基（2分）  （2）加成反應（1分），消去反應（1分）
（3） （2分） （4）8 （2分）

試題分析：D發生催化氧化生成兔耳草醛，所以根據兔耳草醛的結構簡式逆推可知D的結構簡式為。根據反應②的條件可知，該反應是醇的消去反應，即C中含有碳碳雙鍵。C發生加成反應生成D，所以C的結構簡式為。則B的結構簡式為。根據已知信息可知A的結構簡式為。
（1）B中含氧官能團名稱為羥基、醛基。
（2）反應①屬于醛基的加成反應，反應②屬于消去反應。
（3）由D獲得兔耳草醛是醇氧化為醛的過程，因此反應的化學方程式是
。
（4）能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基。能發生加聚反應，說明含有碳碳雙鍵。苯環上只有兩個互為對位的取代基，這說明其結構中在苯環的對位上有一個羥基和一個含碳碳雙鍵的烴基，所以符合條件的同分異構體的個數即是丁烯基（－C₄H₇）的屬于鏈烴基的個數。－C₄H₇相當于是丁烯中的1個氫原子去掉后的基團，丁烯有3種，即CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C(CH₃)₂，分子種等效氫原子的種類分別是4、2、2種，所以丁烯基就有8種，則相應的同分異構體共有8種。