Question

【化學(xué)—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】(13分)
奶油中含有有一種可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三種元素。通過紅外光譜圖分析可知A中含有碳氧雙鍵；通過李比希法分析得到A分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1，通過質(zhì)譜儀分析其相對分子質(zhì)量為88。
已知：
與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

（1）A的分子式為     ，H的結(jié)構(gòu)簡式為     。
（2）上述7步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是     （填序號）。
（3）寫出B → D反應(yīng)的化學(xué)方程式：     。
（4）B的核磁共振氫譜圖中共有     個(gè)峰。
（5）在空氣中長時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G。G有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體共有     種。
A．無環(huán)狀結(jié)構(gòu)        B．不含碳碳雙鍵和碳碳叁鍵

Answer 1

（1）C₄H₈O₂ （2分）   　　　　　　　　（2分）
（2） ①②⑤　（3分）
（3）   （3分）
（4） 3 （2分）   （5）  4  （1分）

根據(jù)A分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1，可以設(shè)分子式為，A的相對分子質(zhì)量為88，可以得到所以分子式為。A可以和HBr反應(yīng)生成E，E又可以和氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)，所以可以確定A中含有羥基，結(jié)合A中含有碳氧雙鍵，并結(jié)合反應(yīng)⑥可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式為
,
E的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F是鹵代烴的消去反應(yīng)所以F的結(jié)構(gòu)簡式為,H為高分子化合物所以F到H是加聚反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B的結(jié)構(gòu)簡式為,,B 與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D。
（1）      A的分子式為。H的結(jié)構(gòu)式為
（2）      醇與溴化氫反應(yīng)生成鹵代烴是取代反應(yīng)，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)所以取代反應(yīng)的有①②⑤　。
（3）      B與過量苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（4）      B的分子中含有3種等效氫，所以核磁共振譜中有3個(gè)峰。
（5）      A的相對分子質(zhì)量為88，而G的相對分子質(zhì)量為86，少了兩個(gè)氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)有