Question

【題目】有機物A～K有如下轉化關系，E、H能與FeCl3溶液發生顯色反應，I轉化的產物K只有一種結構，且K能使溴的CCl4溶液褪色。

已知： D的質譜與核磁共振氫譜圖如下：

請回答下列問題：

（1）C中官能團的名稱是______；H→I的反應類型是______。

（2）寫出下列反應的化學方程式：

①F→G：____________。

②A與稀硫酸溶液共熱的反應：____________。

（3）L是相對分子質量比H大14的同系物，L可能有______種。其中苯環上的一溴代物只有兩種的L的結構簡式為______。

Answer 1

【答案】 醛基 加成反應 13

【解析】由D的質譜圖中可知，質荷比最大的是46，所以D的相對分子質量為46，再由D的核磁共振氫譜可知，D分子中有3種不同化學環境的H原子，且數值之比為1：2：3，再根據流程圖，D可以發生連續的氧化反應，所以D一定是乙醇，則C為乙醛、B為乙酸。由于A的分子式為C9H8O2Br2，可以判斷A與稀硫酸共熱發生的是酯的水解反應。E、H可以與氯化鐵發生顯色反應，說明E、H都有酚羥基，E與氫氧化鈉溶液反應后溴原子被取代了，再結合A、B、E的分子式可推出E的結構簡式為，進一步推出A的結構為：。E的分子中有酚羥基和2個溴原子，與氫氧化鈉溶液共熱是時都可以反應，2個溴原子被2個羥基取代，因為同一個碳原子上連2個羥基的結構是不穩定的，會自動脫水轉化為醛基，所以F的結構簡式為。F與新制的氫氧化銅反應時，醛基被氧化，再經酸化轉化為羧基，所以H為對羥基苯甲酸（）。H與氫氣發生加成反應后，苯環變成了飽和的6碳環，其它官能團沒有發生變化，由于K能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以I發生的是消去反應。

(1). C為乙醛，官能團的名稱是 醛基；H→ I的反應類型是加成反應。

(2). ①F→G的反應方程式為：

。

② A與稀硫酸共熱的反應：

。

(3). L是相對分子質量比H大14的同系物，如果苯環上有兩個側鏈，則一個是羥基和一個乙酸基，在苯環上有鄰、間、對3種結構；如果有3個側鏈，則分別為甲基、羥基和羧基，有10種結構，如下圖所示（圖中數字為甲基的可能位置）：

，所以L可能有13種。 其中苯環上的一溴代物只有兩種的L為對羥基苯乙酸，結構簡式為。