Question

【題目】有機物F是一種關節炎止痛藥，合成F的一種傳統法的路線如下：

（1）B中含氧官能團的名稱為_________。

（2）C→D的反應可分為兩步，其反應類型為_________、_________。

（3）寫出比F少5個碳原子的同系物X的結構簡式：_______________（寫一種）；X有多種同分異構體，滿足下列條件的X的同分異構體共有_______________種。

①屬于芳香族化合物；②苯環上只有1個取代基；③屬于酯類物質；

（4）寫出E轉化為F和無機鹽的化學方程式：______________________。

（5）已知：①

② （R1、R2表示烴基）

合成F的一種改良法是以2—甲基—1—丙醇[(CH3)2CHCH2OH)]、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料來合成，寫出有關的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：H2C＝CH2CH3CH2Br CH3CH2OH__________________

Answer 1

【答案】 羰基 加成反應 消去反應 或或或 3（、、） 2 +H2SO4+4H2O→2 +(NH4)2SO4或+H2SO4+2H2O→+NH4HSO4

【解析】本題考查有機物的合成和推斷，（1）根據B的結構簡式，含有的官能團是羰基；（2）對比C和D的結構簡式，應是醛基中碳氧一個鍵發生斷裂，H2NOH中一個H－N鍵斷裂，斷裂的氫原子，與醛基上的氧相連，剩下的相連，即結構簡式為：，然后發生消去反應，因此C→D發生加成反應和消去反應；（3）與F為同系物，含有苯環和羧基，其同分異構體為：、、、 ；符合條件的是、、，共有3種；（4）發生的反應是+H2SO4+4H2O→2 +(NH4)2SO4或+H2SO4+2H2O→+NH4HSO4 ；（5）根據F的結構簡式，推出2－甲基－1－丙醇與HCl在一定條件下發生取代反應，生成(CH3)2CHCH2Cl，然后在AlCl3作用下，與苯發生取代反應，生成，在HF作用下與酸酐反應生成，，與氫氣發生加成反應，生成，然后根據信息②生成目標產物，合成路線為。