Question

(20分)Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′（烴基烯基醚） R－CH₂CHO + R′OH
烴基烯基醚A的相對分子質量（M r）為176，分子中碳氫原子數目比為3∶4 。與A相關的反應如下：

請回答下列問題：
⑴ A的分子式為_________________。
⑵ B的名稱是___________________；A的結構簡式為________________________。
⑶寫出C → D反應的化學方程式：_______________________________________。
⑷寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：
_________________________、________________________。
①屬于芳香醛；②苯環上有兩種不同環境的氫原子。
Ⅱ．由E轉化為對甲基苯乙炔（）的一條路線如下：

⑸寫出G的結構簡式：____________________________________。
⑹寫出反應所加試劑、反應條件：反應②             反應③            
(7)寫出反應類型：反應①            ；反應④             

Answer 1

  (1) C₁₂H₁₆O          (2)1-丙醇    
(3) CH₃CH₂CHO+2Ag(NH₃)₂OH CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+ H₂O
(4) （任寫兩個）

(5)  
（6）濃硫酸170 ℃    溴水        （7）還原反應    消去反應（各1分）

（1）根據一中信息可知B可以發生催化氧化，所以B中含有羥基，氧化生成醛基，醛基發生銀鏡反應生成羧基。B的相對分子質量是60，而－CH₂OH的相對分子質量是31，所以B中烴基的相對分子質量是29，即為乙基－C₂H₅，所以B是1－丙醇，結構簡式是CH₃CH₂CH₂OH，則C、D的結構簡式為CH₃CH₂CHO，CH₃CH₂COONH₄。根據E的結構簡式可得出A的結構簡式是；在E的同分異構體中滿足芳香醛，說明含有苯環和醛基。苯環上有兩種不同環境的氫原子，若苯環上只有2個取代基，則只能是對位的，可以是－CH₃和－CH₂CHO，或－CH₂CH₃和－CHO。若含有3個取代基，則一定是2個甲基和1個醛基，所以該同分異構體有。
（2）要想引入碳碳三鍵，需要通過消去反應，因此可以先通過E的加成反應將醛基變成羥基，然后羥基消去即得到碳碳雙鍵，雙鍵和溴水加成即得到含有2個溴原子的鹵代烴，最后通過消去反應得到碳碳三鍵。