Question

【題目】化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下被氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下， A可發生如下所示的反應。

（1）A含有的官能團名稱為_____________________,A→F的反應類型為 __________。

（2）寫出一種和B具有相同官能團的同分異構體的結構簡式___________________________。

（3）寫出A→D的化學方程式_______________________________________________________。

（4）有機物C3H6O含有醛基，一定條件下和H2反應生成CH3CH2CH2OH。檢驗該有機物是否完全轉化的操作是_______________________________________________________________。

（5）有機物E可以由CH2=CHCH2OH得到，改變條件它也可以制得其他產物。設計一條由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路線_____________。

合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 取代 CH3CH(OH)COOCH2CH3 和它具有相同官能團的同分異構體 CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O 取樣，加入新制氫氧化銅，煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成，若有磚紅色沉淀生成，則未全部轉化；若沒有磚紅色沉淀生成，則已全部轉化 CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH

【解析】A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應，又能和乙酸反應，說明A中既有羧基又有羥基。A催化氧化的產物不能發生銀鏡反應，說明羥基不在碳鏈的端點上，可判斷A為乳酸CH3CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能發生銀鏡反應，這就進一步證明了A是乳酸。A與乙醇發生酯化反應生成B，B為CH3CH（OH）COOCH2CH3，A與乙酸發生酯化反應生成D，D為CH3COOCH（CH3）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應發生消去反應，E為CH2=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環狀化合物F，結合F的分子式可知，為2分子乳酸發生酯化反應生成環狀化合物，故F為，（1）A為CH3CH（OH）COOH，含有羥基、羧基；A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成環狀化合物，反應方程式為，反應類型為取代反應；（2）B為CH3CH（OH）COOCH2CH3和B具有相同官能團的同分異構體含有羥基和酯基，符合條件的結構簡式有CH3CH(OH)COOCH2CH3；（3）A→D是CH3CH（OH）COOH與CH3COOH在濃硫酸催化下發生酯化反應生成CH3COOCH（CH3）COOH和水，反應的化學方程式CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O；（4）有機物C3H6O含有醛基，一定條件下和H2反應生成CH3CH2CH2OH。檢驗該有機物是否完全轉化的操作是取樣，加入新制氫氧化銅，煮沸，觀察是否有磚紅色沉淀生成，若有磚紅色沉淀生成，則未全部轉化；若沒有磚紅色沉淀生成，則已全部轉化；（5）CH2=CHCH2OH催化加氫生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH氧化得到CH3CH2COOH，合成CH3CH2COOH的路線為：CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOH。