Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：

（以上R、R’、R’’代表氫、或烴基等）

（1）a屬于芳香烴，名稱是______________，B生成C的反應類型是__________。

（2）試劑a是（寫結構簡式）____________，HCHO的電子式是________________。

（3）E的結構簡式是____________。

（4）由F生成G的化學方程式是 _________。

（5）二取代芳香化合物W是的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能犮生銀鏡反應，能發生水解反應，W共有_______種（不含順反異構和其他立體異構)。其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為___________。

（6）以乙醇為起始原料，結合己知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。________________

Answer 1

【答案】 1，2-二甲苯（鄰二甲苯） 取代反應 CH3OH +NaOH+NaI+H2O 18

【解析】本題主要考查有機物的結構與性質。

（1）a屬于芳香烴，由C的結構可知a是1，2-二甲苯（鄰二甲苯），B生成C的反應類型是取代反應。

（2）從反應條件和生成物的分子結構知試劑a是CH3OH，HCHO的電子式是。

（3）由生成E的反應物及反應條件可知E的結構簡式是。

（4）F與G分子組成相差HI，所以由F生成G發生鹵代烴的消去反應，反應的化學方程式是+NaOH+NaI+H2O。

（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明W分子含有碳碳雙鍵；能犮生銀鏡反應，說明W分子含有醛基；能發生水解反應，說明W分子含有酯基，從W的分子組成判斷酯基是是甲酸酯基—OOCH。苯環側鏈為—CH2OOCH、—CH=CH2的W的分子結構有鄰、間、對3種，苯環側鏈為—OOCH、—CH2CH=CH2的W的分子結構有鄰、間、對3種，苯環側鏈為—OOCH、—CH=CHCH3的W的分子結構有鄰、間、對3種，苯環側鏈為—OOCH、—C(CH3)=CH2的W的分子結構有鄰、間、對3種，苯環側鏈為—CH=CH—OOCH、—CH3的W的分子結構有鄰、間、對3種，苯環側鏈為—C(OOCH)=CH2、—CH3的W的分子結構有鄰、間、對3種，所以W共有18種。其中核磁共振氫譜為五組峰的結構簡式為。

（6）應分別將乙醇轉化為溴乙烷和乙醛，再利用已知反應i生成CH3CH=CHCH3，進一步利用已知反應iii生成目標物。合成路線：。