Question

（9分）有機物A和B的相對分子質量都小于200，完全燃燒時只生成CO₂和H₂O。
B燃燒時消耗的氧氣與生成的二氧化碳的物質的量相等。B中碳、氫元素總的質量分數為46.67％。B不發生銀鏡反應，但跟NaHCO₃溶液反應放出CO₂。1 molA水解生成1mol苯甲酸和1 molB。A溶液具有酸性，但遇FeCl₃溶液不顯色。
（1）A與B相對分子質量之差為多少？
（2）寫出推斷過程，B分子中應有多少個氧原子？
（3）A的結構簡式為？

Answer 1

（1）104 （2）3    
（3分）或。

（1）因為1 molA水解生成1mol苯甲酸和1 molB，根據反應A＋H₂O＝C₇H₆O₂＋B可知A與B相對分子質量之差為122－18＝104。
（2）因為A和B的相對分子質量都小于200，所以B的相對分子質量小于96。B中碳、氫元素總的質量分數為46.67％，所以氧原子的質量分數為53.33％。B不發生銀鏡反應，但跟NaHCO₃溶液反應放出CO₂，因此B中含有羧基。又因為B是A的水解產物，所以B中至少含有3個氧原子。但由于B的相對分子質量小于96，故B中氧原子的個數最多是
，即B中只能含有3個氧原子，其相對分子質量是。因為B燃燒時消耗的氧氣與生成的二氧化碳的物質的量相等，所以根據有機物的燃燒通式
CnHmOz＋(n＋m/4－z/2)O₂nCO₂＋m/2H₂O可知n＋m/4－z/2＝n，即m＝2z。由于B中含有3個氧原子，即z＝3，故m＝6，再根據相對分子質量可計算得出n＝3，所以B的分子式C₃H₆O₃，其結構簡式可能為HOCH₂CH₂COOH或出CH₃CHOHCOOH。根據質量守恒定律知A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，因此A的結構簡式為或。