Question

有機物D是一種合成抗高血壓藥的重要通用中間體，其合成路線如下：（已知A是一種芳香酸）

(1) A、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是_______、_______，D中含有的含氧官能團名稱是_______.
(2) C→D的反應(yīng)類型是_______
(3)加熱條件下，C在足量NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______.
(4) E是一種相對分子質(zhì)置比A小14的芳香酸。寫出滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)  ③分子的核磁共振氫譜中有四組峰
(5) F是B在堿溶液中水解后再酸化的產(chǎn)物。F在一定條件下可聚合成髙分子化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________.

Answer 1

（15分）
（1）（1分）（1分）羧基、酯基 （2分）
（2）取代（1分）
（3）
（4）  （各2分）
（5）（3分）

試題分析：本題可以采用逆向推導(dǎo)，A→B中，羧基的α—H被Br取代，生成B；B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C；C→D為氨基上一個H取代了Br。整個反應(yīng)過程較簡單。
（4）E為的同分異構(gòu)體，符合有醛基，能水解，故為甲酸的酯，又有四個吸收峰；故可以寫出其的結(jié)構(gòu)為；
（5）F為一α羥基的羧酸，故可以發(fā)生縮聚反應(yīng)。