Question

（8分）2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)被美國(guó)的諾爾斯、沙普雷斯和日本的野依良治獲得，以表彰他們發(fā)現(xiàn)某些被稱(chēng)為手征性的分子可以用來(lái)加速并控制化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性工作．在有機(jī)物分子中，若某碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，則這種碳原子稱(chēng)為“手征性碳原子”．例如：　中*C就是“手征性碳原子”．含“手征性碳原子”的物質(zhì)通常具有不同的光學(xué)特征（稱(chēng)為光學(xué)活性）．
（1）據(jù)報(bào)道最新合成的有機(jī)物A為：具有光學(xué)活性，若要使A失去光學(xué)活性，可采用的方法有（最少列舉三種方法）：
（2）某鏈烴B的分子式為，在B的各種結(jié)構(gòu)（不考慮結(jié)構(gòu)）中，含有“手征性碳原子”，且與足量加成反應(yīng)后仍具有光學(xué)活性的有機(jī)物有五種，已知其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
①　　　　　　　　　
②　
③　
則另兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
④______________________________________，
⑤______________________________________．

Answer 1

（1）①將A與H₂加成，使—CHO變?yōu)椋瑿H₂OH；
②將A氧化，使－CH₂OH變?yōu)橐籆HO；
③將A與CH₃COOH酯化，使－CH₂OH變?yōu)椋瑿H₂OOCCH₃
④將A水解，使CH₃COOCH₂－變?yōu)镠OCH₂－
⑤將A與濃H₂SO₄共熱，使變?yōu)?img src="http://thumb.zyjl.cn/pic2/upload/papers/20140824/20140824134403111849.jpg" style="vertical-align:middle;" />
（2）④    ⑤ 

（1）若要使A失去光學(xué)活性，則與每一個(gè)飽和碳原子相連的4個(gè)基團(tuán)都應(yīng)該是不同的，所以根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，具體的方法是(見(jiàn)答案)。
（2）考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，根據(jù)①②③可知，可以通過(guò)改變甲基和官能團(tuán)的位置進(jìn)行書(shū)寫(xiě)。