Question

（2012?上饒二模）MMA既是一種高分子化合物（有機玻璃）的單體，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料．現有三條制備高分子（MMA）的途徑，其流程下如：

（1）工業上將A和甲醇及過量硫酸一起，一步反應生成MMA，該反應的化學方程式為

（CH₃）₂C（OH）CN+CH₃OH+H₂SO₄→CH₂═C（CH₃）COOCH₃+NH₄HSO₄

．
（2）反應②是在500℃并有催化劑存在的條件下發生的，則其反應類型為：

消去反應

．
（3）某物質既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，其分子中還有手性碳原子，并與互為同分異構體，則其物質結構簡式為：

HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃

．
（4）物質D的核磁共振氫譜有兩個峰，它與CO、CH₃OH以物質的量之比1：1：1反應恰好生成MMA，則D的結構簡式為

CH≡CCH₃

，該方法的優點是

原子利用率為100%

．
（5）MMA和1-丙醇反應制取甲基丙烯酸丙酯的化學方程式為：

+CH₃CH₂CH₂OH→+CH₃OH

．
（6）根據題中流程里提供的新信息，寫出由（CH₃）₂C=CH₂制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如圖：

Answer 1

分析：丙酮和HCN發生加成反應生成A，A的結構簡式為：（CH₃）₂C（OH）CN，A發生消去反應生成CH₂=C（CH₃）CN，CH₂=C（CH₃）CN和水反應生成CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇反應生成MMA，MMA的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，在一定條件下，丙烯和一氧化碳、氫氣反應生成B，B的結構簡式為：，B能被新制氫氧化銅氧化、然后酸化生成C，C的結構簡式為：，C和甲醇反應生成2-甲基丙酸甲酯，2-甲基丙酸甲酯發生消去反應生成MMA，D和一氧化碳、甲醇以物質的量之比1：1：1反應恰好生成MMA，則D的結構簡式為：CH≡CCH₃，結合物質的結構、性質來分析解答．

解答：解：丙酮和HCN發生加成反應生成A，A的結構簡式為：（CH₃）₂C（OH）CN，A發生消去反應生成CH₂=C（CH₃）CN，CH₂=C（CH₃）CN和水反應生成CH₂=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₃）COOH和甲醇反應生成MMA，MMA的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，在一定條件下，丙烯和一氧化碳、氫氣反應生成B，B的結構簡式為：，B能被新制氫氧化銅氧化、然后酸化生成C，C的結構簡式為：，C和甲醇反應生成2-甲基丙酸甲酯，2-甲基丙酸甲酯發生消去反應生成MMA，D和一氧化碳、甲醇以物質的量之比1：1：1反應恰好生成MMA，則D的結構簡式為：CH≡CCH₃，
（1）A和甲醇及過量硫酸一起，一步反應生成MMA，由于該反應中硫酸過量，所以生成硫酸氫銨而不是硫酸銨，則該反應方程式為：（CH₃）₂C（OH）CN+CH₃OH+H₂SO₄→CH₂═C（CH₃）COOCH₃+NH₄HSO₄，故答案為：（CH₃）₂C（OH）CN+CH₃OH+H₂SO₄→CH₂═C（CH₃）COOCH₃+NH₄HSO₄；
（2）2-甲基丙酸甲酯在500℃并有催化劑存在的條件下發生消去反應生成MMA，故答案為：消去反應；
（3）與2-甲基丙酸甲酯互為同分異構體，且該物質中含有醛基、酯基和手性碳原子，結合其分子式知，該物質中為甲酸酯，則該物質的結構簡式為：HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，
故答案為：HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃；
（4）通過以上分析知，D的結構簡式為：CH≡CCH₃，該反應中沒有其它副產物生成，所以原子利用率為100%，故答案為：CH≡CCH₃；原子利用率為100%；
（5）MMA和1-丙醇發生取代反應生成甲基丙烯酸丙酯和甲醇，所以該反應的化學方程式為+CH₃CH₂CH₂OH→+CH₃OH，
故答案為：+CH₃CH₂CH₂OH→+CH₃OH；

（6）該反應合成路線為：2-甲基丙烯和一氧化碳、氫氣反應生成2，2-二甲基丙醛，2，2-二甲基丙醛和HCN發生加成反應生成，在濃硫酸作用下反應生成，發生分子間酯化反應生成，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物官能團的性質和轉化，結合反應條件判斷可能發生的反應，特別是有機物官能團的性質，為解答該類題目的關鍵．