Question

A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構模型如圖，所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）．
（1）根據分子結構模型寫出A的結構簡式

．
（2）擬從芳香烴出發來合成A，其合成路線如下：

已知：A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇．
（a）寫出⑤反應類型

消去

；
（b）寫出H的結構簡式

；
（c）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是

F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉化為B

；
（d）寫出反應方程式（注明必要的條件）
⑥

；
⑦

．

Answer 1

分析：A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個碳原子形成4個共價鍵，結合其分子結構模型知，A中含有苯環，苯環上含有一個支鏈，支鏈上含有一個碳碳雙鍵、一個酯基，且結構簡式為：；
和溴水發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成E，E反應生成F，根據分子式中知，E發生消去反應生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應生成B，B反應生成A，A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，所以B是．

解答：解：A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個碳原子形成4個共價鍵，結合其分子結構模型知，A中含有苯環，苯環上含有一個支鏈，支鏈上含有一個碳碳雙鍵、一個酯基，且結構簡式為：；
和溴水發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成E，E反應生成F，根據分子式中知，E發生消去反應生成F，E被氧氣氧化生成G，G被氧化生成H，H反應生成B，B反應生成A，A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，所以B是．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，故答案為：；
（2）（a）通過以上分析知，H發生消去反應生成B，故答案為：消去反應；
（b）H的結構簡式為：，故答案為：；
（c）F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉化為B，
故答案為：F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉化為B；
（d）⑥加熱濃硫酸作催化劑條件下，B和甲醇反應生成A，反應方程式為：；
⑦，
故答案為：，．

點評：本題考查了有機物的推斷，難度較大，會根據有機物分子式的變化判斷物質是解本題的關鍵，熟練掌握基本反應類型．