Question

【題目】化合物Ⅰ（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：
已知以下信息：
A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；R﹣CH═CH2 R﹣CH2CH2OH
化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱為 ．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（3）E的分子式為 ．
（4）F生成G的化學(xué)方程式為 ， 該反應(yīng)類型為 ．
（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（6）I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件： ①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 ， 共有種（不考慮立體異構(gòu)）．J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ．

Answer 1

【答案】
（1）2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷（或叔丁基氯）
（2）（CH3）2CHCHO
（3）C4H8O2
（4）；取代反應(yīng)
（5）
（6）18；
【解析】解：（1）A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的H，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH3）3CCl，其名稱為：2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷，所以答案是：2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷；（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH3）3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B，則B為CH2=C（CH3）2 ， B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成的C為（CH3）2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH3）2CHCHO，所以答案是：（CH3）2CHCHO；（3）D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH3）2CHCOOH，其分子式為：C4H8O2 ， 所以答案是：C4H8O2；（4）F生成G的化學(xué)方程式為： ，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，所以答案是： ；取代反應(yīng)；（5）H為 ，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為 ，所以答案是： ．（6）I（ ）的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J比I少一個(gè)﹣CH2﹣原子團(tuán)，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 ， 則J的同分異構(gòu)體含有﹣CHO、﹣COOH， 側(cè)鏈為﹣CHO、﹣CH2CH2COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，
側(cè)鏈為﹣CHO、﹣CH（CH3）COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，
側(cè)鏈為﹣CH2CHO、﹣CH2COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，
側(cè)鏈為﹣CH2CH2CHO、﹣COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，
側(cè)鏈為﹣CH（CH3）CHO、﹣COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，
側(cè)鏈為﹣CH3、﹣CH（CHO）COOH，有鄰、間、對(duì)三種位置，
故符合條件的同分異構(gòu)體有6×3=18種，
J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，而J的同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后的產(chǎn)物苯環(huán)側(cè)鏈至少有2種H原子，故產(chǎn)物中苯環(huán)上只有1種H原子，產(chǎn)物有2個(gè)﹣COOH，應(yīng)還含有2個(gè)﹣CH2﹣，2個(gè)側(cè)鏈相同且處于對(duì)位，產(chǎn)物中側(cè)鏈為﹣CH2COOH，故符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，所以答案是：18； ．