Question

【題目】2一氨-3—氯苯甲酸是白色晶體，其制備流程如下：

已知：
回答下列相關問題

(1)的名稱是__________，2－氨－3－氯苯甲酸中含N官能團的電子式為__________。

(2)反應①中R代表的是_____________，反應②的反應類型為_____________。

(3)如果反應③中KMnO4的還原產物為MnSO4，請寫出該反應的化學方程式_____________。

(4)A的結構簡式為_____________，⑥的反應條件為_____________。

(5)符合下列條件的同分異構體的結構簡式為_____________。

a.式量比大42的苯的同系物；

b.與酸性KMnO4反應能生成二元羧酸

c.僅有3種等效氫

(6)事實證明上述流程的目標產物的產率很低；據此，研究人員提出將步驟⑥設計為以下三步，產率有了一定提高。

分析產率提高的原因是_____________。

Answer 1

【答案】甲苯 —CH3 取代反應 Fe和Cl2 占位，減少5號位上H原子的取代

【解析】

由制備流程可知，苯與CH3Cl發生信息反應②生成甲苯，甲苯與濃硫酸和濃硝酸在加熱條件下發生硝化反應生成，發生氧化反應生成，與鐵、鹽酸發生還原反應生成A，則A為，發生信息1反應生成，在鐵作催化劑的條件下，與氯氣發生取代反應生成，在酸性條件下水解生成2一氨-3—氯苯甲酸。

（1）的名稱是甲苯；2－氨－3－氯苯甲酸的結構簡式是，其含氮官能團為氨基，氨基的電子式為，故答案為：甲苯；；

（2）反應①為苯與CH3Cl反應生成甲苯，則R為—CH3；反應②為甲苯與濃硫酸和濃硝酸混酸在加熱條件下發生硝化反應生成，故答案為：—CH3；；

（3）反應③中，KMnO4與發生氧化還原反應，KMnO4被還原為MnSO4，被氧化為，反應的化學方程式為，故答案為：；

（4）與鐵、鹽酸發生還原反應生成A，則A為，反應⑥為在鐵作催化劑的條件下，與氯氣發生取代反應生成，故答案為：；Fe和Cl2；

（5）由a可知該物質比甲苯多3個—CH2—，由b可知該物質苯環上有2個取代基，其中取代基為—CH3和—CH2CH2CH3，在苯環上有鄰、間、對3種同分異構體，取代基為—CH3和—CH（CH3）2，在苯環上有鄰、間、對3種同分異構體，取代基為2個—CH2CH3，在苯環上有鄰、間、對3種同分異構體，共9種，其中有3中等效氫的結構簡式為，故答案為：；

（6）產率提高的原因是：占位可減少5號位上H原子的取代，減少副反應產物的生成，使得產率有了一定提高。故答案為：占位，減少5號位上H原子的取代。