Question

【題目】[化學一選修5：有機化學基礎]

聚對苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一種性能優異的熱塑性高分子材料。PBT的一種合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(1)A的結構簡式是_________，C的化學名稱是_________。

(2)⑤的反應試劑和反應條件分別是__________。

(3)F的分子式是_________，⑥的反應類型是_________。

(4)⑦的化學方程式是_________。

(5)M是H的同分異構體，同時符合_列條件的M可能的結構有_________種。

a.0.1 molM與足量金屬鈉反應生成氫氣2.24 L（標準狀況）

b.同一個碳原子上不能連接2個羥基

其中核磁共振氫譜顯不3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結構簡式是_________。

(6)以2一甲基-1-3一丁二烯為原料（其它試劑任選），設計制備的合成路線：_________

Answer 1

【答案】 對苯二甲醛 NaOH溶液，加熱（或H+/△） C8H12O4 加成反應（或還原反應） 5

或

【解析】由可知A為：；由可知C為：；由以及 PBT為聚對苯二甲酸丁二醇酯可知G為：

、H為：；根據以上分析可解答下列問題：

（1）A的結構簡式是，C的結構簡式是，化學名稱是對苯二甲醛。答案為： 、對苯二甲醛

（2）反應⑤是由F生成G的反應，屬于酯的水解反應，所以反應試劑和反應條件分別是NaOH溶液，加熱（或H+/△）。 答案為：NaOH溶液，加熱（或H+/△）

（3）F的結構簡式為： ，所以分子式是C8H12O4，反應⑥是由生成的反應，屬于加成反應（或還原反應）；答案為： C8H12O4 、加成反應（或還原反應）

(4)反應⑦是由對苯二甲酸與1，4-丁二醇的縮聚反應，反應方程式為：

答案為：

（5）M是H的同分異構體，H為：HOCH2CH2CH2CH2OH，1molM與足量鈉反應放出氫氣，說明官能團為2個羥基；1個碳原子上不能連接2個羥基，分情況討論，①當骨架為直鏈時，先確定一個羥基的位置，再判斷另一個羥基的位置，如圖：、，共4種，②當存在支鏈時：、，共2種，所以符合條件的有機化合物M共有6種，去掉H本身這一種還有5種，所以符合條件的M可能的結構有5種。其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結構簡式為：答案為：5 、

（6）結合PBT的合成路線圖，以及所學過的有機化學知識，由2一甲基-1-3一丁二烯為原料（其它試劑任選），制備的合成路線可以設計如下：

或。