Question

【題目】有機物分子中與“”相連的碳原子上的氫活性較大，可以與甲醛或鹵代烴等發生反應．

已知： ①

②

有機物 J 是重要的工業原料，其合成路線如下（部分產物和反應條件略）：

（1） A 中所含官能團的名稱是_________．

（2） A→B 的反應類型是________反應． B→C 的反應方程式_____________．

（3） G 俗稱縮蘋果酸，與 B 以物質的量之比 1：2 反應，則 G+B→H 的化學方程式是__________．

（4） D 的分子式為 C5H10O4，若一次取樣檢驗 D 的含氧官能團，按順序寫出所用試劑________．

（5）已知 E 中只有一種官能團，且核磁共振氫譜顯示其分子中有兩種不同化學環境的氫．則下列說法正確的是___________（填序號）．

a．E 與 B 互為同系物 b． E 中含有的官能團是醚鍵

c．F 在一定條件下也可轉化為 E d． F 中也有兩種不同化學環境的氫

（6）J 的結構簡式是________． J 的同分異構體 X 屬于芳香族化合物， 1mol X 分別與足量 Na 或 NaOH 反應時的物質的量之比是 1：4 和 1：1，且苯環上只有一種一氯代物．寫出符合上述所有條件的 X 的一種結構簡式__________．

Answer 1

【答案】 醛基 加成 2 CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O Na、銀氨溶液 c ；

【解析】A分子式C2H4O，結合與HCHO發生反應信息①，A含有-CHO，A為CH3CHO，A與氫氣加成得B為CH3CH2OH，B與Na反應生成C為CH3CH2ONa。G俗稱縮蘋果酸，與B乙醇以物質的量之比1：2反應，則G為丙二酸，故G為HOOCCH2COOH，則H為C2H5OOCCH2COOC2H5。F、H按信息②第一步反應生成I，I發生信息②中的第二步生成J，F為溴代物，D與氫氣加成得E，E與HBr發生取代反應生成F，E中只有一種官能團，則E中含有官能團為-OH，且E核磁共振氫譜顯示其分子中有兩種不同化學環境的氫，由反應信息①可知會產生基團-CH2OH，該基團含有2種不同H原子，且-CHO還原變為-CH2OH，故E為C（CH2OH）4，F為C（CH2Br）4，3分子HCHO與1分子CH3CHO發生加成反應生成D，D為（HOCH2）3CCHO．F、H發生信息反應②中的第一步反應生成I，I為，I發生信息反應②中的第二步反應生成J，J為．（1）A為CH3CHO，官能團是：醛基；（2）A→B是CH3CHO與氫氣發生加成反應生成CH3CH2OH，B→C的反應方程式：2 CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；（3）G俗稱縮蘋果酸，與B以物質的量之比1：2反應，G+B→H的化學方程式是：HOOCCH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O ；（4）D為（HOCH2）3CCHO，若一次取樣檢驗D的含氧官能團，可先用Na檢驗羥基，再用銀氨溶液檢驗醛基；（5）a．E是C（CH2OH）4，B是CH3CH2OH，E與B含有羥基數目不同，不是同系物，故a錯誤；b．E為C（CH2OH）4，官能團是羥基，故b錯誤；c．F為C（CH2Br），在加熱和氫氧化鈉水溶液的條件下發生水解反應可轉化為E，故c正確；d．F為C（CH2Br）2，分子中只有1種氫原子，故d錯誤；故選c；（6）J的結構簡式是，J的同分異構體X屬于芳香族化合物，含有1個苯環，1molX與足量Na或NaOH反應時的物質的量之比分別是1：4和1：1，則X含有4個-OH，其中1個為酚羥基，且苯環上只有一種一氯代物，符合上述條件的X結構簡式有：或。