Question

【題目】光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑、反應條件和產物已略去):

已知：

Ⅰ．（R，R’為烴基或氫）

Ⅱ． （R，R’為烴基）

（1）寫出A的結構簡式__________。

（2）B分子中所含官能團的名稱為__________。

（3）乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發生水解反應，則EF的化學方程式為____________。

（4）由F到G的反應類型為__________。

（5）D和G反應生成光刻膠的化學方程式為__________。

（6）C的一種同分異構體滿足下列條件:

①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應

②苯環上的一氧取代產物只有兩種。寫出該同分異構體的結構簡式:_________。

（7）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

_______________________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 水解（或取代）反應

【解析】由D的結構可知，A中含有苯環，A與CH3CHO反應得到B，由物質的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為，B與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到C，則C為．乙炔和羧酸X加成生成E，E發生加聚反應得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結合分子式可知，X為CH3COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發生水解反應，故E為CH3COOCH=CH2，F為，G與D發生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：。

(1)通過以上分析知，A結構簡式為，故答案為：；

(2)B為，B中官能團名稱是碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

(3)由上述分析可知，E的結構簡式為：CH3COOCH=CH2，E發生加聚反應生成F，反應方程式為，故答案為：；

(4)根據上述分析，由F到G的反應類型為水解反應或取代反應，故答案為：水解反應或取代反應；

(5)G與D發生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：，該反應方程式為：，故答案為：；

(6)C的一種同分異構體滿足下列條件：①能發生銀鏡反應，說明有醛基，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明水解后產生酚羥基；②苯環上的一氯取代產物只有兩種，說明苯環對位上有兩個取代基，符合條件的同分異構體的結構簡式為，故答案為：；

(7)以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH，要制備CH3COCOCOOH需要先制備或或，因此需要增長碳鏈。乙醛在加熱條件下和稀NaOH溶液反應生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和銀氨溶液發生氧化反應生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH和Br2發生加成反應生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH和NaOH水溶液在加熱條件下發生取代反應生成CH3CH(OH)CH(OH)COOH，然后催化氧化生成CH3COCOCOOH，所以其合成路線為，故答案為：。