Question

【題目】(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程如圖的所示：

已知：

回答下列問題：

（1）B的名稱是___________，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為___________。

（2）寫出符合下列條件B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。

a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位

b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

（3）該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，其目的是_______________。

（4）寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式_____________________________________。

（5）寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件__________________________。

（6）以合成的流程：___________________________________________。

Answer 1

【答案】 鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯 氯原子、氨基、羧基 或 防止苯環(huán)對位引入-NO2 +CH3COCl→+HCl Fe粉、Cl2

【解析】（1）由B的結(jié)構(gòu)簡式可得，B的名稱為：鄰硝基甲苯或2-硝基甲苯；由F的結(jié)構(gòu)簡式可得，F中官能團(tuán)的名稱為：氯原子、氨基和羧基。

（2）B為，B的同分異構(gòu)體：a．苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位，b．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則含有醛基和酯基或者醛基和肽鍵，結(jié)構(gòu)簡式為：或。

（3）甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，甲基鄰位和對位苯環(huán)上的氫原子容易被硝基取代，該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B，目的是防止苯環(huán)對位引入-NO2。

（4）由已知：，則反應(yīng)⑤生成C為：；C()與CH3COCl發(fā)生反應(yīng)⑥生成，根據(jù)原子守恒，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH3COCl→+HCl。

（5）E發(fā)生反應(yīng)⑨生成F()，結(jié)合反應(yīng)③的條件及D的結(jié)構(gòu)簡式可得，E為，所以反應(yīng)⑧為苯環(huán)上的氯代反應(yīng)，需要鐵作催化劑條件下與、Cl2反應(yīng)，故反應(yīng)試劑和條件為：Fe粉、Cl2。

（6）要合成高分子，需要單體，結(jié)合流程中反應(yīng)④、⑤得到啟發(fā)，以為原料，先氧化生成，再將硝基還原成氨基，得到，故流程為：

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