Question

【題目】覆盆子酮()是種從植物覆盆子中提取的較為安全的香料。一種以石油化工產A和丙烯為原料的合成路線如下：

信息提示:

(ⅰ)

(ⅱ)

根據上述信息回答：

(1)E的化學名稱是__________。

(2)反應①的條件為____________________________。

(3)與反應⑥反應類型相同的是___________ (選填反應①~⑦, 下同)，與反應③反應條件相似的是_____________。

(4)寫出反應⑦的化學方程式_______________________________。

(5)E的同分異構體中，在核磁共振氫譜中出現三組峰，且峰面積之比為3∶3∶2的是___________(寫出結構簡式)。

(6)參照上述合成路線以丙烯為原料，設計制備CH3CH=CHCH2COCH3的合成路線_______________。

Answer 1

【答案】 2-丙醇或異丙醇 光照 ④ ⑤ CH3OCH2CH3

【解析】結合已知信息（ⅰ）及反應⑥的生成物為，及反應物之一為丙酮可知D為甲醛（HCHO），根據反應③的反應條件“O2，銅絲，△”可知C為甲醇（CH3OH），再由反應①的反應條件“Cl2，光”可知A、B分別為甲烷、一氯甲烷（CH3Cl）；丙烯在催化劑作用下與水發生加成反應生成醇，通過E生成丙酮可知E為2-丙醇。

根據以上分析A為甲烷、B為一氯甲烷（CH3Cl）、C為甲醇（CH3OH），D為甲醛（HCHO），E為2-丙醇。

(1)E的化學名稱是2-丙醇或異丙醇。(2)反應①甲烷與鹵素發生的取代反應，條件為光照。(3)反應⑥是發生在醛的CO上的加成反應，框圖中的反應④也是加成反應；反應⑤與反應③的反應條件都是氧氣、銅作催化劑和加熱，與反應③反應條件相似的是⑤。(4)結合已知信息中的反應（ⅱ）及框圖中的反應⑦的反應物與生成物的特點可知，框圖中的反應⑦還需要反應物苯酚，因此仿照已知信息中的反應（ⅱ）可以寫出反應⑦的化學方程式：。(5)E為2-丙醇，其同分異構體還有CH3CH2CH2OH、CH3—O—CH2CH3，其中后者含有三種不同化學環境的氫原子，E的同分異構體中，在核磁共振氫譜中出現三組峰，且峰面積之比為3∶3∶2的是CH3OCH2CH3 。（6)參照上述合成路線以丙烯為原料，設計制備CH3CH=CHCH2COCH3的合成路線。