Question

避蚊胺（又名DEET）是一種對人安全、活性高且無抗藥性的新型驅蚊劑，其結構簡式為：已知：RCOOH

SOCl2

RCOCl（酰氯）；RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl，避蚊胺在一定條件下，可通過下面的合成路線I來合成

根據以上信息回答下列問題：
（1）由避蚊胺的結構簡式推測，下列敘述正確的是

A、D

．
A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色      B．它能發生酯化反應
C．它與甲苯互為同系物              D．一定條件下，它可與H₂發生加成反應
（2）在反應①～⑦中，屬于取代反應的有

②③④⑤

（填序號）．
（3）寫出下列化學反應方程式：C→DEET

；E→F

．
（4）經測定E的同分異構體能與FeCl₃溶液發生顯色的反應，且結構中不含乙基，試寫出符合其條件的任意2個可能的結構簡式

（任寫2種）

．
（5）經核磁共振氫譜圖顯示A的某種同分異構體J只有兩個吸收峰（及兩種環境的氫原子），試寫出J的化學名稱

1，4二甲基苯或對二甲苯

；J物質被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產物在一定條件下可與乙二醇反應，制成滌綸（聚酯纖維），試寫出生產滌綸的化學方程式

．

Answer 1

分析：由C的結構和題中信息可知A為，B為，F可氧化為B，則F為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發生取代反應生成，發生水解（或取代）生成，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由C的結構和題中信息可知A為，B為，F可氧化為B，則F為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發生取代反應生成，發生水解（或取代）生成，則
（1）A．避蚊胺中苯環上含有甲基，與酸性高錳酸鉀發生氧化還原反應，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；      
B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能發生酯化反應，故B錯誤；
C．避蚊胺中含有N元素，不屬于烴，它與甲苯不是同系物，故C錯誤；              
D．避蚊胺含有苯環，一定條件下，它可與H₂發生加成反應，故D正確．
故答案為：A、D；
 （2）根據有機物的結構和官能團之間的轉化可知②③④⑤為取代反應，故答案為：②③④⑤；
（3）對比C和DEET的結構可知C生成DEET的反應為取代反應，方程式為，E為，氧化可生成，反應的方程式為，
故答案為：；；
（4）E為，同分異構體能與FeCl₃溶液發生顯色的反應，說明含有酚羥基，且結構中不含乙基，則應含有2個甲基，可能的結構簡式為，
故答案為：（任寫2種）；
（5）A為，A的某種同分異構體J只有兩個吸收峰，說明J中的甲基應位于對位，為1，4二甲基苯或對二甲苯，
酸性高錳酸鉀氧化后得到，與乙二醇發生縮聚反應，方程式為，
故答案為：1，4二甲基苯或對二甲苯；．

點評：本題考查有機物的合成和推斷，題目難度中等，注意由C的結構為突破口推斷A為解答該題的關鍵，本題中注意同分異構體的判斷，為易錯點．