Question

下圖是利用丙烯和對二甲苯合成有機高分子材料W的轉化關系示意圖。

已知：①C不含甲基，B可以發生銀鏡反應，1mol D與足量鈉可生成22.4L H₂（標準狀況下）。
②
（1）A的結構簡式是________。
（2）C中所含官能團的名稱為     。
（3）B→C反應類型為________。
（4）寫出下列反應的化學方程式：
A→B：_________________________。
D＋E→W：_________________________。
（5）寫出滿足以下條件的一個E的同分異構體：___________________。
①遇FeCl₃溶液顯紫色 ②可發生銀鏡反應 ③可與NaHCO₃溶液生成CO₂

Answer 1

（1）CH₂=CHCH₂OH （2）醛基、羥基 （3）加成反應
（4）2CH₂=CHCH₂OH+O₂2CH₂=CHCHO+2H₂O

（5）（滿足苯環上有羥基、醛基、羧基三種官能團即可）

解析試題分析：（1）鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成醇，則A的結構簡式為CH₂=CHCH₂OH。
（2）醇發生催化氧化生成B，則根據A的結構簡式可知B的結構簡式為CH₂=CHCHO；根據已知信息②可知B與過氧化物生成C，則根據B的結構簡式可知，C的結構簡式為OHCCH₂CH₂CHO，因此C中的官能團是羥基和醛基。
（3）根據已知信息②可知B與過氧化物生成C，在反應中碳碳雙鍵變為單鍵，因此是碳碳雙鍵的加成反應，即B→C反應類型為加成反應。
（4）C中含有醛基與氫氣發生加成反應生成D，則D的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；二甲苯在酸性高錳酸鉀的作用下被氧化為對苯二甲酸，所以E的結構簡式為；D與E發生酯化反應生成W，據此可以書寫有關的反應方程式。
（5）①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②可發生銀鏡反應，說明含有醛基；③可與NaHCO₃溶液生成CO₂，說明含有羧基，因此符合條件的有同價位結構簡式可以是（滿足苯環上有羥基、醛基、羧基三種官能團即可）。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體推斷以及方程式的書寫等