Question

商品名稱為“敵稗”的有機物F是一種優良的水稻除草劑，現通過下列合成路線制備：

已知：Ⅰ.  （呈堿性）
Ⅱ.
Ⅲ.苯環上原有取代基對苯環上新引入的取代基的位置有一定影響，使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X（鹵素原子）；使新的取代基進入它的間位的取代基有：—COOH、—NO₂等。
請回答：
（1）F的結構簡式為________。
（2）反應②的化學方程式為______________。
（3）有人認為若將②、③兩步反應順序顛倒，也可以得到C，實際上是不妥的。請你指出不妥之處_______________________________________________。
（4）綠色化學追求充分利用原料中原子，實現零排放或少排放。就該流程而言，為了實現這一點，我們該做的是_________________________________________________________。
（5）若原料D為乙烯，根據提供的信息，設計D→E（C₃H₆O₂）的合成路線。
合成反應流程圖表示方法：

Answer 1

（1）
（2）
（3）所得C的純度不高（其他合理答案也可）
（4）將反應①③所產生的HCl收集用于反應④；將濃硫酸回收利用（任答一點即可，其他合理答案也可）
（5）CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂CNCH₃CH₂COOH

苯在催化劑作用下與氯氣反應生成氯苯（A），氯苯發生硝化反應生成對氯硝基苯（B），對氯硝基苯再與氯氣反應生成，C中的—NO₂發生還原反應生成—NH₂，與丙酸發生取代反應得到F。