Question

【題目】天然橡膠和香料柑青酸甲酯衍生物F的合成路線如下：

已知：①RCHO+R′CH2CH=CH2

②(R、R′可以是氫原子、烴基或官能團)

(1)F在一定條件下能發生________、________、________等反應(任寫3個)

(2)試劑a的名稱是________；

(3)關于試劑b的下列說法不正確是________(填字母序號)．

a．存在順反異構體b．難溶于水

c．能發生取代、加成和氧化反應d．不能與NaOH溶液發生反應

(4)C發生反應生成D的反應類型是________；

(5)B與試劑E反應生成F的化學方程式是______________________________________________；

(6)C的結構簡式是______________________________；

(7)分子中含有和結構的D的所有同分異構共有________種(不包括順反異構體)，寫出其中任意兩種的結構簡式___________________________、_________________________。

Answer 1

【答案】 加聚 加成 氧化 甲醛 ad 氧化反應 7 CH2=CHCH2COOH CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、CH3COOCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2(其中任兩種)．

【解析】A發生加聚反應合成天然橡膠，所以A為CH2=C(CH3)CH=CH2，對比 CH2=C(CH3)和A的結構，結合信息①可知試劑a為HCHO，A與試劑b發生取代反應生成B，對比B和F的結構可知E為CH2=C(CH3)COOCH3，D和甲醇發生酯化反應生成E，則D為CH2=C(CH3)COOH，CH2=C(CH3)氧化得到C，C與銀氨溶液反應得到D，則C為CH2=C(CH3)CHO。

（1）由F的結構簡式可知，F中所含官能團有：碳碳雙鍵、酯基，可以發生加聚反應、加成反應、氧化反應、水解反應等；（2）由上述分析可知，試劑a的結構簡式是HCHO，名稱為甲醛；（3）根據b的結構簡式可知，a．碳碳雙鍵中其中一個不飽和碳原子連接2個甲基，不存在順反異構體，a錯誤；b．屬于鹵代烴，難溶于水，b正確；c．b中有碳碳雙鍵，可以發生加成反應、氧化反應，含有氯原子，能發生取代，c正確；d．利用氯原子，能與NaOH溶液發生取代反應，d錯誤；答案選ad；（4）C為CH2=C(CH3)CHO，C與銀氨溶液發生氧化反應生成D；（5）B與試劑E反應生成F的化學方程式是：；（6）C的結構簡式為：CH2=C(CH3)CHO；（7）D為CH2=C(CH3)COOH，分子中含有碳碳雙鍵和酯基結構，D的所有同分異構為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、CH3COOCH=CH2、HCOOC(CH3)=CH2，共有7種。