Question

（16分）以下是合成乙酰水楊酸（阿司匹林）的實驗流程圖，請你回答有關問題：

已知：阿司匹林、水楊酸和乙酸酐的相對分子量分別為：180、138、102。
（1）制取阿司匹林的化學反應方程式為_________________；反應類型____________；
（2）水楊酸分子之間會發生縮合反應生成聚合物，寫出除去聚合物并提純阿司匹林的有關離子反應方程式______________________________、____________________________；
（3）阿司匹林在堿性條件下會發生水解反應，請寫出阿司匹林與足量NaOH溶液反應的離子方程式______________________________________________________；
（4）在過程③的抽濾中，用冷水洗滌晶體，其作用_______________________；
（5）根據阿司匹林的結構推測其性質___________；

A．與純堿溶液能反應	B．不能發生加成反應
C．能與氯化鐵發生顯色反應	D．水解反應

E．不能發生銀鏡反應         F．能發生消去反應
（6）取2.000 g水楊酸、5.400 g乙酸酐反應，最終得到產品1．566 g。求實際產率_________；

Answer 1

（1） ；取代反應
（2）

（3）
（4）除去晶體表面附著的雜質，并減少阿司匹林因溶解而引起的損耗。
（5）ADE。  （6）60%。

（1）水楊酸和乙酸酐發生取代反應即得到阿司匹林，方程式為
。
（2）由于阿司匹林中含有羧基和酯基，而入水楊酸的縮聚產物含有酯基，所以可以利用碳酸氫鈉和阿司匹林反應生成易溶的鈉鹽，分離出來之后，再利用酸將羧酸鈉變成羧基。方程式為、。
（3）阿司匹林中含有羧基和酯基，但水解后產生的羥基是酚羥基，所以需要消耗3mol氫氧化鈉，方程式為
。
（4）冷水一方面除去晶體表面附著的雜質，另一方面也減少阿司匹林因溶解而引起的損耗。
（5）由于阿司匹林中含有羧基、酯基和苯環，所以選項ADE正確，其余是錯誤的，答案選ADE。
（6）根據方程式可知，乙酸酐是過量的，所以生成的阿司匹林應是，所以產率是1.566÷2.61×100％＝60％。