Question

【題目】下圖為阿托酸甲酯的一種合成路線：

已知：反應③為取代反應，另一反應產物為乙醇

請回答下列問題：

（1）已知A為芳香烴，其核磁共振氫譜中出現5個蜂，其面積比為1:1:2:2:2，則A的名稱為___________，若要檢驗有機物B的官能團，則所使用的試劑除了有機物B和水之外，還需要的試劑有________、________、________（填化學式）。

（2）寫出有關的化學方程式

反應②____________________；

反應③____________________。

（3）阿托酸甲酯所含官能團的名稱為____________________；阿托酸甲酯有多種同分異構體，其中苯環上只有一個支鏈，既能與NaHCO3溶液反應，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分異構體有__________種（不考慮立體異構）。

（4）阿托酸甲酯的另外一種合成路線如下圖所示：

已知在多步反應過程中進行了下列4種不同的反應類型，請按照實際進行的反應順序依次寫出這四種反應類型的字母序號__________。

a．取代反應 b．消去反應 c．加成反應 d．氧化反應

Answer 1

【答案】苯乙烯NaOH溶液稀HNO3AgNO3溶液碳碳雙鍵、酯基8cadb

【解析】A為芳香烴，結合B的分子式可知，A為苯乙烯或乙苯、二甲苯，A的核磁共振氫譜中出現5個峰，其面積比為1：1：2：2：2，則A為，與溴化氫發生加成反應生成B，B發生鹵代烴的水解反應生成C，C可以連續發生氧化反應，則B為，C為，D為，E為．苯乙酸與乙醇發生取代反應生成F為，F與甲酸甲酯發生取代反應生成，與氫氣發生加成反應生成G為，G再發生消去反應得阿托酸乙酯；
(1)由上述分析可知，A為，名稱為苯乙烯，B為，含有的官能團為溴原子，檢驗溴原子方法為：將鹵代烴在NaOH水溶液、加熱條件水解得到NaBr，再用稀硝酸酸化，最后加入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成；
(2)反應②的化學方程式為：；反應③的化學方程式為：；
(3)由阿托酸甲酯的結構可知，所含官能團有：酯基、碳碳雙鍵；阿托酸甲酯有多種同分異構體，其中苯環上只有一個支鏈，能與NaHCO3溶液反應，含有-COOH，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳雙鍵，可以苯環取代烯酸烴基中H原子得到，烯酸有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C(CH3)COOH，烴基分別有3、3、2種H原子，故符合條件的同分異構體共有8種；
(4)與溴發生加成反應得到，在在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應得到，再發生氧化反應得到，最后發生消去反應得到，故答案為cadb。