Question

肉桂酸是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香。實驗室制備肉桂酸的化學方程式為：

主要試劑及其物理性質

名稱	分子量	性狀	密度g/cm3	熔點℃	沸點℃	溶解度：克/100ml溶劑
水	醇	醚
苯甲醛	106	無色液體	1.06	-26	178-179	0.3	互溶	互溶
乙酸酐	102	無色液體	1.082	-73	138-140	12	溶	不溶
肉桂酸	148	無色結晶	1.248	133-134	300	0.04	24	溶

密度：常壓，25℃測定主要實驗步驟和裝置如下：

        

圖1 制備肉桂酸的反應裝置圖               圖2水蒸氣蒸餾裝置圖

Ⅰ合成：按圖1連接儀器，加入5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無水碳酸鉀。在140~170℃，將此混合物回流45min。

Ⅱ分離與提純：

①將上述合成的產品冷卻后邊攪拌邊加入40ml水浸泡5分鐘，并用水蒸氣蒸餾，從混合物中除去未反應的苯甲醛，得到粗產品

②將上述粗產品冷卻后加入40ml 10%的氫氧化鈉水溶液，再加90ml水，加熱活性炭脫色，趁熱過濾、冷卻；

③將1:1的鹽酸在攪拌下加入到肉桂酸鹽溶液中，至溶液呈酸性，經冷卻、減壓過濾、洗滌、干燥等操作得到較純凈的肉桂酸；

水蒸氣蒸餾：使有機物可在較低的溫度下從混合物中蒸餾出來，可以避免在常壓下蒸餾時所造成的損失，提高分離提純的效率。同時在操作和裝置方面也較減壓蒸餾簡便一些，所以水蒸氣蒸餾可以應用于分離和提純有機物。回答下列問題：

（1）合成肉桂酸的實驗需在無水條件下進行，實驗前儀器必須干燥。實驗中為控制溫度在140~170℃需在         中加熱（請從下列選項中選擇）。

A.水     B.甘油（沸點290℃）    C. 砂子    D.植物油（沸點230～325℃）

反應剛開始時，會有乙酸酐（有毒）揮發，所以該實驗應在              中進行操作。

（2）圖2中水蒸氣蒸餾后產品在            （填儀器名稱）

（3）趁熱過濾的目的                                  ，方法：                      。

（4）加入1:1的鹽酸的目的是                 ，析出的肉桂酸晶體通過減壓過濾與母液分離。下列說法正確的是               。  

A．選擇減壓過濾是因為過濾速度快而且能得到較干燥的晶體

B．放入比布氏漏斗內徑小的濾紙后，直接用傾析法轉移溶液和沉淀，再迅速開大水龍頭抽濾

C．洗滌產物時，先關小水龍頭，用冷水緩慢淋洗

D．抽濾完畢時，應先斷開抽氣泵和吸濾瓶之間的橡皮管，再關水龍頭

（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐和7.02g無水碳酸鉀充分反應得到肉桂酸實際3.1g，則產率是              （保留3位有效數字）。

 

Answer 1

【答案】

（1）BD（2分）；通風櫥或通風處（2分）  （2）三頸燒瓶（2分）

（3）防止肉桂酸鈉結晶而析出堵塞漏斗（2分）；用熱過濾漏斗或采取保溫措施（2分）

（4）使肉桂酸鹽轉化為肉桂酸（2分）； ACD（2分） （5）41.9％（2分）

【解析】

試題分析：（1）由于水的沸點只有100℃，不能通過水浴加熱，所以選項A不正確；沙子是固體，不便于控制溫度，C不正確。由于甘油而和植物油的沸點均高于170℃，所以實驗中為控制溫度在140～170℃需在甘油或植物油中加熱，答案選BD。生成的乙酸酐有毒，且易揮發，所以該實驗應在通風櫥或通風處中進行操作。

（2）水蒸氣蒸餾可以應用于分離和提純有機物，所以圖2中水蒸氣蒸餾后產品在三頸燒瓶中。

（3）溫度低，肉桂酸鈉的溶解度降低，會結晶析出晶體，所以趁熱過濾的目的是防止肉桂酸鈉結晶而析出堵塞漏斗，具體的方法是用熱過濾漏斗或采取保溫措施。

（4）鹽酸是強酸，所以加入1:1的鹽酸的目的是使肉桂酸鹽轉化為肉桂酸。放入比布氏漏斗內徑小的濾紙后，先由洗瓶擠出少量蒸餾水潤濕濾紙，微啟水龍頭，稍微抽吸。使濾紙緊貼在漏斗的瓷板上，然后開大水龍頭進行抽氣過濾，所以選項B不正確，其余選項都是正確的，答案選ACD。

（5）5mL苯甲醛、14mL乙酸酐的質量分別是1.06g/ml×5ml＝5.3g、14ml×1.082g/ml＝15.148g，二者的物質的量分別是5.3g÷106g/mol＝0.05mol、15.148g÷102g/mol＝0.15mol，所以根據方程式可知，乙酸酐過量，則理論上生成肉桂酸的質量是0.05mol×148g/mol＝7.4g，所以產率是。

考點：考查物質的制備、實驗條件的控制、基本實驗操作以及產率的計算等

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題綜合性強，側重對學生能力的培養和訓練，有利于培養學生規范嚴謹的實驗設計、操作能力。該類試題綜合性強，理論和實踐的聯系緊密，有的還提供一些新的信息，這就要求學生必須認真、細致的審題，聯系所學過的知識和技能，進行知識的類比、遷移、重組，全面細致的思考才能得出正確的結論。