Question

【題目】結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域．某有機(jī)物X（C12H13O6Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）．

為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào)．M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個(gè)六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO3溶液反應(yīng)．請(qǐng)回答：

（1）G分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是__；

（2）D不可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）__；

①加成反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③氧化反應(yīng) ④取代反應(yīng)

（3）寫(xiě)出上圖轉(zhuǎn)化中反應(yīng)①和②的化學(xué)方程式

①B+F→M__；

②G→N__；

（4）已知向X中加入FeCl3溶液，能發(fā)生顯色反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：___________，1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH__mol；

（5）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基．則W的分子結(jié)構(gòu)有__種，寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 ② HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+ 5mol 2種

【解析】D為X的水解產(chǎn)物，向D的水溶液中滴入FeCl3溶液顯紫色，對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào)，說(shuō)明D含有苯環(huán)，且有兩個(gè)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，為-OH,D的結(jié)構(gòu)應(yīng)為:，由B+F→M(C4H4O4)可以知道B為HOCH2CH2OH,F為HOOC-COOH,M為,由X含有結(jié)構(gòu)可以知道G為,因，且M、N互為同分異構(gòu)體，N能使溴的四氯化碳溶液褪色,說(shuō)明N中含有C=C鍵,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC-CH=CH-COOH，以此回答題中各問(wèn)。
詳解:(1)G的結(jié)構(gòu)為，分子中含有羧基、羥基，因此，本題正確答案是:羧基、羥基；
(2)D的結(jié)構(gòu)為，結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酚羥基，在一定條件下能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，因此，本題正確答案是：②；
(3)①醇和羧酸在濃硫酸和加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯和水，①的反應(yīng)為: HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+，
因此，本題正確答案是: HOCH2CH2OH+HOOC﹣COOH2H2O+；
②在濃硫酸條件下，羥基鄰位C原子上有H原子，在濃硫酸作用下可發(fā)生消去反應(yīng)生成含C=C鍵的物質(zhì)，②的反應(yīng)為:
，
因此，本題正確答案是:；
(4)X水解產(chǎn)物酸化后生成:、HOCH2CH2OH,和,則X的結(jié)構(gòu)可能為:或，結(jié)構(gòu)中含有1molBr，1mol酚羥基、2mol酯基,其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羥基,共消耗5molNaOH，
因此，本題正確答案是：或；5mol；
(5)W與G互為同分異構(gòu)體，分子式為C4H6O5，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基，則結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)羧基、1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，分別連接在3個(gè)碳原子上，可能的結(jié)構(gòu)有2種，為
，

因此，本題正確答案是：2種；。