Question

已知：
為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑

（1）常溫下，下列物質能與A發生反應的有

 

（填序號）
a．苯　 b．Br₂/CCl₄　c．乙酸乙酯　 d．KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能團的名稱是

 

，由C→B反應類型為

 

．
（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和

 

（寫結構簡式）生成
（4）檢驗B中是否含有C可選用的試劑是

 

（任寫一種名稱）．
（5）物質B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，C₁₀H₁₃Cl的結構簡式為

 

．
（6）C的一種同分異構體E具有如下特點：
a．分子中含-OCH₂CH₃　 b．苯環上只有兩種化學環境不同的氫原子
寫出E在一定條件下發生加聚反應的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：由合成流程可知，A→M發生-CHO和C=C的加成反應，B→M為苯環的加成反應，結合信息可知，D→C發生取代反應，C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名稱為對丙基苯甲醛，C→B為-CHO的加成反應，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：由合成流程可知，A→M發生-CHO和C=C的加成反應，B→M為苯環的加成反應，結合信息可知，D→C發生取代反應，C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，名稱為對丙基苯甲醛，C→B為-CHO的加成反應，
（1）含C=C，能與溴水發生加成反應，C=C、-CHO均能被高錳酸鉀氧化，故答案為：b、d；
（2）由結構簡式可知，M中含-OH，名稱為羥基，C→B為-CHO的加成反應（或還原反應），
故答案為：羥基；加成反應（或還原反應）；
（3）由A催化加氫生成M的過程中，C=C、-CHO均能與氫氣發生加成反應，則生成中間體為或，
故答案為：；
（4）B中是否含有C，利用醛基的性質可知，選銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）產生銀鏡（或磚紅色沉淀）即可證明，故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；
（5）B也可由C₁₀H₁₃Cl與NaOH水溶液共熱生成，碳鏈骨架不變，則C₁₀H₁₃Cl的結構簡式為，故答案為：；
（6）C為CH₃CH₂CH₂C₆H₄CHO，其同分異構體E具有如下特點：
a．分子中含-OCH₂CH₃、b．苯環上只有兩種化學環境不同的氫原子，則另一取代基為乙烯基，二者為對位的位置，苯環上只有兩種H，
則E在一定條件下發生加聚反應的化學方程式為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意信息分析C物質，體會官能團與性質的關系，把握反應條件、反應類型及官能團變化即可解答，有機合成題是高考熱點題型．