Question

A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如下所示(提示：RCH===CHR′在KMnO₄酸性溶液中反應生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)

回答下列問題：

(1)直鏈化合物A的相對分子質量小于90，A分子中碳、氫元素的總質量分數為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為________．

(2)已知B與NaHCO₃溶液完全反應，其物質的量之比為1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C₂H₅OH發生反應的化學方程式是__________________________，反應類型為________．

(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的CCl₄溶液退色，則A的結構簡式是____________________．

(4)D的同分異構體中，能與NaHCO₃溶液反應放出CO₂的有________種，其相應的結構簡式為________．

 

Answer 1

【答案】

(1)C₅H₁₀O

(2)HOOCCH₂COOH＋2C₂H₅OH  2H₂O＋C₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅　酯化反應(或取代反應)

(3)CH₃CH===CHCH₂CH₂OH   (4)2　CH₃CH₂CH₂COOH、(CH₃)₂CHCOOH

【解析】

試題分析：由題干信息可知B、C為含—COOH的物質，由C→D的轉化可知C為CH₃COOH，則A中必含CH₃CH===CH—結構，由(3)中A與Na、溴的四氯化碳溶液反應可以推斷A為烯醇類，由(2)中條件知B為二元羧酸，結合A為烯醇可以確定A為含CH₃CH===CH—和—CH₂—OH結構的物質，由(1)中知氧的質量分數為1－0.814＝0.186，而16÷0.186≈86＜90，可知A中僅含1個氧原子，則可設A的分子式為C_nH_2nO，通過相對分子質量為86可知分子式為C₅H₁₀O，又因為A是直鏈化合物，則結構簡式為CH₃CH===CHCH₂CH₂OH.進一步推知B為HOOCCH₂COOH，B與C₂H₅OH可以發生酯化反應．分子式為C₄H₈O₂的同分異構體中能與NaHCO₃反應的為羧酸，為C₃H₇COOH，其有2種同分異構體：CH₃—CH₂—CH₂—COOH和   。

考點：考查有機物結構簡式、有機反應類型、同分異構體以及化學方程式的書寫

點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題綜合性強，側重對學生基礎性知識的鞏固與訓練，同時兼顧對學生能力的培養和解題方法的指導訓練。該題的關鍵是掌握常見官能團的結構與性質，特別是官能團之間的相互轉化關系，有利于培養學生的邏輯推理能力和規范的答題能力。