Question

(Ⅰ)乙苯的結構簡式可以表示為， 下圖是一種形狀酷似一條小狗的有機物，化學家Tim Rickard將其取名為“doggycene”。

（1）doggycene的分子式為_______________；

（2）0.5 mol該物質在氧氣中完全燃燒生成CO₂和水，共消耗氧氣的物質的量為_________ mol。

(Ⅱ)惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂)廣泛用作香精的調香劑。為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）A的結構簡式為__________;F的結構簡式為__________________。

（2）反應②中另加的試劑是_________________;反應⑤的一般條件是_________________。

（3）反應③的化學方程式為_____________________________。

（4）上述合成路線中屬于取代反應的是________（填編號）。

Answer 1

(Ⅰ)(1)C₂₆H₂₆  (2)16.25

(Ⅱ)

 

(2)氫氧化鈉溶液  濃硫酸,加熱

(3)

(4)②⑥⑦。

解析:(Ⅰ)“doggycene”分子的結構簡式為線鍵式，起點和拐點都有C原子，每個C原子具有的H原子數據“碳四價原則”判斷，可得其分子式為C₂₆H₂₆，燃燒的化學方程式為C₂₆H₂₆＋32.5O₂26CO₂+13H₂O,則0.5 mol完全燃燒需O₂16.25 mol。（Ⅱ）由消去兩個Br原子逆推A為  。將所含—COOH還原為—CHO而逆推出C為，再將C所含CHO還原為CH₂OH而逆推出B為。D的分子式C₅H₈O₂的不飽和度為2，結合其是的產物且能與E反應生成酯F，可知D為  或，E為，則F為或。

由上面各式推知，反應②是溴代烴的水解反應，所以所加試劑為NaOH的水溶液。反應⑤為消去反應，所以需在濃硫酸和加熱條件下反應。