Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）G中含有的官能團名稱為 。

（2）B→C的反應類型是 。

（3）1 mol D最多可與 mol H2加成。寫出D→E的化學方程式 。

（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式 。

A．能發生銀鏡反應

B．核磁共振氫譜只有4個峰

C．能與FeCl3溶液發生顯色反應，水解時1 mol可消耗3 mol NaOH

（5）已知工業上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。甲苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機原料任選）。合成路線流程圖示例如

Answer 1

【答案】（1）羥基、酯基、碳碳雙鍵（各1分，共3分）

（2）取代反應（2分）

（3）3；（2分）

（4）（2分）

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據G的結構簡式可知，分子中含有的官能團名稱為羥基、酯基、碳碳雙鍵；

（2）B→C是羧基中羥基被氯原子代替，是取代反應；

（3）苯環能與氫氣加成，1 mol D最多可與3mol H2加成。根據F的結構簡式可知D生成E是羧基與甲醇發生酯化反應，反應的化學方程式為；

（4）B為，能滿足如下條件A．能發生銀鏡反應，含有醛基，B．核磁共振氫譜只有4個峰，即有4組不同環境的氫原子，C．能與FeCl3溶液發生顯色反應，有酚羥基，水解時1mol可消耗3molNaOH，含有酯基，綜上所述，該物質應該為甲酸苯酚酯，結合核磁共振氫普，其結構簡式為；

（5）甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，所以苯甲酸由甲苯氧化得到，由于酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，所以可以根據題目中的乙酰氯制備D的方法來制備本甲酸苯酚酯，即把苯甲酸轉化為苯甲酰氯，然后再與苯酚反應得到，上述反應流程為。