Question

（2009?靜安區二模）汽油中支鏈烴和環烴越多，汽油質量越高，通常用辛烷（2，2，3，3-四甲基丁烷）值來表示汽油質量．辛烷值越高，汽油的質量就越高．無鉛汽油通常是加入甲基叔丁基醚作為高辛烷值組成．甲基叔丁基醚難溶于水．用以下兩種方案制甲基叔丁基醚．
方案甲：
方案乙：
（1）叔丁醇的系統命名為

2-甲基-2-丙醇

；它有4種醇類同分異構體，寫出其中一種的結構簡式

CH₃CH₂CH₂CH₂OH等

，它還有多種醚類同分異構體，其中一種可由乙醇在濃硫酸作用下分子間脫水生成，其結構簡式為

CH₃CH₂OCH₂CH₃

．
（2）已知醇在銅的催化下可發生氧化反應，如試推測叔丁醇是否能發生類似反應

不能

（填“能”、“不能”）．
（3）已知CH₃CH₂OH有3種不同化學環境的氫原子，則叔丁醇有

1

種不同化學環境的氫原子．
（4）方案乙不如方案甲，因為方案乙會發生兩種類型的副反應，生成

CH₃OCH₃

、

、

（寫結構簡式）等副產品．
（5）甲方案中，分離兩種生成物以得到甲基叔丁基醚粗產品的方法是

a

．
a．水洗分液法      b．蒸餾法      c．過濾法．

Answer 1

分析：（1）選擇含有羥基最長的鏈為主鏈，從距離羥基近的一端編碳號，指明取代基、羥基的位置，結合系統命名法命名；可以根據羥基取代丁烷中H原子書寫屬于醇類同分異構體；由乙醇在濃硫酸作用下分子間脫水生成的叔丁醇的同分異構體為乙醚；
（2）由題目信息可知，醇發生催化氧化，發生斷鍵位置為羥基中O-H、羥基相連的碳原子上的C-H，形成C=O雙鍵，即羥基相連的碳原子上含有H原子可以發出催化氧化反應；
（3）CH₃CH₂OH有3種不同化學環境的氫原子，說明同一甲基中的H原子化學環境相同、同一碳原子連接的相同基團化學環境相同；
（4）甲醇分子之間發生分子間脫水反應生成甲醚，叔丁醇可以發生消去反應，叔丁醇分子之間發生脫水反應生成醚；
（5）甲基叔丁基醚難溶于水，NaI溶于水，可以用水洗分液方法分離醇甲基甲基叔丁基醚．

解答：解：（1）叔丁醇分子中含有羥基最長的主鏈含有3個碳原子，羥基、甲基都位于2號碳原子上，叔丁醇的系統命名為：2-甲基-2-丙醇；其屬于醇類同分異構體為CH₃CH₂CH₂CH₂OH等；由乙醇在濃硫酸作用下分子間脫水生成的同分異構體為乙醚，結構簡式為CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案為：2-甲基-2-丙醇；CH₃CH₂CH₂CH₂OH；CH₃CH₂OCH₂CH₃；
（2）由題目信息可知，羥基相連的碳原子上含有H原子可以發出催化氧化反應，叔丁醇分子中羥基連接的碳原子上沒有H原子，不能發生催化氧化，
故答案為：不能；
（3）叔丁醇中甲基都連在同一碳原子上，故氫原子的化學環境相同，只有1種，
故答案為：1；
（4）甲醇分子之間發生分子間脫水反應生成甲醚，叔丁醇可以發生消去反應，叔丁醇分子之間發生脫水反應生成醚，故可能生成副產物為：CH₃OCH₃、、，
故答案為：CH₃OCH₃、、；
（5）甲基叔丁基醚難溶于水，NaI溶于水，可以用水洗分液方法分離醇甲基甲基叔丁基醚，
故答案為：a．

點評：本題以有機物的合成為載體，考查有機物命名、同分異構體、醇的性質，物質的分離提純等，難度中等，掌握醇的性質是關鍵，側重對基礎知識的鞏固．