Question

A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構模型如圖，所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）。

（1）根據分子結構模型寫出A的結構簡式  ___________   ；
（2）擬從芳香烴出發來合成A，其合成路線如下：
已知：A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇。

(a)寫出⑤反應類型__________       ；寫出H的結構簡式      ___________   
(b)已知F分子中含有“—CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是    _______
(c)寫出反應方程式（注明必要的條件）
⑥      ________________________________________________________ 
⑦    __________________________________________________________
（3）A的同分異構體有多種，同時滿足下列條件A的同分異構體有               種：
ⅰ.含有苯環，苯環上有兩個側鏈且苯環上一氯取代物有兩種；
ⅱ.與A有相同的官能團。

Answer 1

（1）
(2)      (a) 消去     ；         
(b)  F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利地轉化為B   
(c)⑥
⑦
（3）10   

解析試題分析：（1）根據題給分子結構模型及有機物的成鍵特點：碳原子形成四個價鍵，氫原子形成一價鍵，氧原子形成兩個價鍵知：C₁₀H₁₀O₂的結構簡式為：
(2)利用正推法結合流程圖以及烯烴----鹵代烴-----醇----醛---羧酸---酯之間轉化關系可推出D、E、G、H的結構，又F分子中含有“—CH₂OH”，則E到F發生了消去反應，可得F的結構；結合信息“A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇”利用逆推法推得B的結構。
（3）由A的結構結合題給的限定條件可知同分異構體中苯環上兩個側鏈處于對位且含有碳碳雙鍵和酯基，利用酯類同分異構體的書寫規律可得。
考點：主要考查有機物的推斷，有機物代表物（官能團）的性質和相互轉化關系、結構簡式和化學方程式的書寫、反應類型的判斷、同分異構體的判斷，正推法和逆推法。