Question

（18分）已知方框內是食品香精菠蘿酯的生產路線，A、B又能發生方框外所示的轉化關系。A、B、C的分子式分別C₂H₃ClO₂、C₈H₈O₃、C₃H₆O。

信息：-OH和碳碳雙鍵不能連在同一個碳原子上。
根據所給信息完成以下問題：
⑴寫出指定的結構簡式：B                     ；E                    。
⑵反應①屬于          反應（填反應類型）；反應②進行的條件是：                                           。
⑶1mol菠蘿酯最多能與        mol H₂發生加成反應。
⑷寫出生成高分子F的化學方程式：                                           。
⑸寫出滿足下列條件的B的同分異構體：屬于酯類；能使FeCl₃溶液顯色；苯環上只有兩個取代基且處于對位。          、          、          、          （有幾種填寫幾種）。

Answer 1

⑴、（每空2分）⑵取代（2分）、NaOH的水溶液且加熱（3分）⑶4（3分） ⑷nH₂C=CH-CH₂OH（3分）⑸、、（每寫出一個給2分）。

根據C能與B生成酯并結合其分子式可知C中含有-OH，又因C能發生加成反應可知C中含有C＝C鍵，又因-OH與C＝C不能連在同一碳原子上，故C的結構簡式為H₂C=CH-CH₂OH，進而可知生成F的化學方程式為：nH₂C=CH-CH₂OH。根據D能縮聚生成E并結合A的分子式可知D中含有一個-COOH和一個-OH，故A、D、E的結構簡式分別為HOOC－CH₂Cl、HOOC－CH₂OH、，進而可知反應②為鹵原子的水解并判斷其反應發生的條件。根據A、B的分子式可知A與苯酚生成B的同時有HCl生成，故反應①為取代反應，B的結構簡式為，進而可以推出菠蘿酯的結構簡式為，1mol菠蘿酯最多能與4mol H₂發生加成反應。根據信息可知滿足條件的B的同分異構體符合通式且Y中含有酯基。根據剩余原子數可知Y有CH₃OOC－、HCOOCH₂－、CH₃COO－三種，故滿足條件的同分異構體也為三種。
【要點歸納】 本題的“突破口”不太明顯，要想順利找出本題的“突破口”，就必須熟悉聚合反應的類型。聚合反應包括加聚反應和縮聚反應，其中加聚反應無小分子生成，而縮聚反應有小分子生成。加聚反應又可分為：①“C＝C”型加聚，如nCH₂＝CHCH₃；②“C≡C”型加聚，nCH≡CH；③醛的加聚，如nHCHO。但在考試中所出現的加聚反應一般為“C＝C”型加聚�？s聚反應又可分為：同分子縮聚和異分子縮聚。參與同分子縮聚的分子都含有相互反應的基團，常見形式有：①“HO－R－COOH”型；②“H₂N－R-COOH”型；③“HO－R－OH”型。參與異分子縮聚的常見形式有：①“二酸＋二醇”型，如nHOOC－COOH＋nHOCH₂－CH₂OH；②“二胺＋二酸”型；③“酚＋醛”型，如酚醛樹酯的制備。