Question

有機物F是合成一種新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下圖所示的路線合成:

⑴B的結構簡式為:_        _。
(2)反應①～⑤中，屬于取代反應的是_      ； A→B的反應類型_        。
(3)C→D的化學方程式為                                            。
濃H₂SO₄的作用是_         ；使用過量CH₃OH的作用是              。
(4)E的同分異構體苯丙氨酸經聚合反應形成的高聚物是_         (寫結構簡式)。
(5)滿足下列條件的B的所有同分異構體有  種，寫出其中苯環上只有一個取代基的結構簡式:     。
①含苯環；②含酯基；③能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀。

Answer 1

（15分）（1）（2分） （2）②③⑤ （2分）；氧化反應 （1分）
（3）（2分）；
催化劑、吸水劑（1分）；提高D的產率（1分）
（4）（2分）
（5）4 （2分）；（2分）

試題分析：根據反應③的條件可知，該反應是C分子中的羧基與甲醇發生的酯化反應，因此根據產物D的結構簡式可推測，C的結構簡式是。根據反應②的條件可知，該反應是硝化反應，因此依據產物C的結構簡式可知，B的結構簡式應該是。根據B的結構簡式以及反應①的條件可知，該反應是A中的1個甲基被氧化生成了羧基。根據D和E的結構簡式可知，反應④是D中的硝基被還原生成氨基。根據E和F的結構簡式可知，反應⑤是E中氨基上的1個氫原子被取代。
（1）根據以上分析可知，B的結構簡式是。
（2）根據以上分析可知，反應①～⑤中，屬于取代反應的是②③⑤； A→B的反應類型是氧化反應。
（3）C→D的化學方程式為；酯化反應是可逆反應，因此在該反應中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；使用過量CH₃OH的作用是有利于平衡向正反應方向移動，提高D的產率。
（4）E的同分異構體苯丙氨酸的結構簡式是，分子含有氨基和羧基，可用發生縮聚反應生成高分子化合物，因此經聚合反應形成的高聚物結構簡式是。
（5）能與新制氫氧化銅懸濁液反應生成紅色沉淀，數目含有醛基。含酯基，說明是甲酸形成的酯類。如果苯環上只有1個取代基，則該取代基應該是HCOOCH₂－；如果含有2個取代基，則分別是HCOO－和甲基，位置可以是鄰、間對，所以符合條件的同分異構體共計是4種。