Question

【題目】姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下：

已知：

①1 mol G最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為3 mol、2 mol、1 mol。

②

③

(R1、R2、R3為烴基或氫原子)

請回答：

(1)B→C的反應類型是__________，寫出反應的化學方程式______________________。

(2)C→D反應的化學方程式是_______________________________________________。

(3)E的核磁共振氫譜中有兩個峰，E中含有的官能團名稱是__________。

已知E→G的反應類型是加成反應，寫出反應的化學方程式_____________________。

(4)下列有關香蘭醛的敘述不正確的是__________。

a. 香蘭醛能與NaHCO3溶液反應

b. 香蘭醛能與濃溴水發生取代反應

c. 1 mol香蘭醛最多能與3 mol H2發生加成反應

(5)寫出所有符合下列條件的香蘭醛的同分異構體的結構簡式___________________。

①苯環上的一硝基取代物有2種

②遇Fe3+顯紫色

③含有結構

(6)姜黃素的分子中有2個甲基，其結構簡式是__________。

(7)1，3—丙二醇是重要的化工物質，請設計由甲醇和乙醇(其他無機試劑任選)合成它的流程圖，合成路線流程圖示例如下：__________________________________

CH2=CH2 CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】取代反應 BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O 醛基、羧基 ac 、、、

【解析】

乙烯和溴發生加成反應生成B為,消耗,則G含有1個,最多能消耗,則G還含有2個,消耗,結合H的結構可以知道,G中應含有1個酚羥基,可推知G的結構簡式為,F為,對比G的結構、E的分子式,可以知道E為,則B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C為,D為,D中部分醛基被氧化生成E,J在一定條件下發生信息②中脫羧反應生成K（香蘭醛）為,結合信息及姜黃素的分子式,可以知道姜黃素的結構簡式為:,據此解答。

（1）由題意分析可知：B為，C為，所以B→C的反應是BrCH2-CH2Br在堿性條件下的取代反應，方程式為BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr；

本題答案為：取代反應， BrCH2-CH2Br+2NaOH HOCH2-CH2OH+2NaBr。

（2）由分析可知D為，所以C→D反應的化學方程式是HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O；

本題答案為：HOCH2-CH2OH + O2OHC-CHO + 2H2O。

（3）由題意和上述分析知E為，所以含有的官能團為醛基、羧基；E→G的反應類型是加成反應，反應的化學方程式為；

本題答案為：醛基、羧基。。

（4）香蘭醛為，

a.香蘭醛中不含羧基,所以不能與溶液反應,故錯誤；

b.香蘭醛含有酚羥基，且連接苯環的酚羥基鄰位有氫原子,所以能與濃溴水發生發生取代反應,故正確；

c.苯環和醛基都能與氫氣發生加成反應,則香蘭醛最多能與發生加成反應,故錯誤；

本題答案為：a c。

（5）滿足題給條件的香蘭醛的同分異構體為：、、、 ；

本題答案為：、、、。

（6）姜黃素的分子是為C21H26O6，含有兩個甲基的結構簡式為：；

本題答案為：。

（7）由流程圖和已知③的提示，可知由甲醇和乙醇合成1，3—丙二醇的流程圖為：；

本題答案為：。