Question

【題目】芳香族化合物A是重要的有機化工原料。由A制備有機化合物F的合成路線（部分反應條件略去）如圖所示。

（1）A的水溶液呈_____________（填“酸性”、“堿性”）；

（2）C的結構簡式為_____________；

（3）寫出E→F反應的化學方程式_____________；

（4）寫出符合下列條件的龍膽酸乙酯（）的一種同分異構體的結構簡式_____________；

①能發生銀鏡反應

②不與FeCl3溶液發生顯色反應但其水解產生之一能與FeCl3溶液發生顯色反應

③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6:2:1:1

（5）參照上述合成路線，設計一條以氯苯、乙醇為原料制備水楊酸乙酯（）的合成路線流程圖（無機試劑任用），相關信息：。

Answer 1

【答案】（1）堿性 （2）

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）含有氨基的有機物具有堿性，則A的水溶液呈堿性；

（2）根據D的結構簡式，則C→D可知，C中應該含有苯環，且苯環的對位上各有一個酚羥基，故C的結構簡式為；

（3）E→F發生了取代反應，反應的化學方程式為

；

（4）①能發生銀鏡反應可知分子結構中含有醛基，可以是甲酸酯；②不與FeCl3溶液發生顯色反應但其水解產生之一能與FeCl3溶液發生顯色反應可知分子結構中無酚羥基，但有羧酸苯酯結構存在；③核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6:2:1:1，可知此結構存在一定的對稱性且含有兩個甲基；則滿足條件的的可能同分異構體有；

（5）采用逆合成法分析：水解生成和乙醇，還缺少，需要用甲苯為原料制備，結合題中信息反應原理可知，合成水楊酸乙酯（）流程為

。