Question

【題目】有機物E(C11H12O2) 屬于芳香酯類物質，天然物存在于威士忌酒、蘋果酒等中，呈水果及玫瑰香氣，可由下列路線人工合成：

完成下列填空：

（1）A中官能團的名稱是________________；C物質的結構簡式是________________。

（2）反應③的條件是_______________；反應④的類型是_____________________。

（3）寫出反應⑥的化學方程式：__________________________________________________________________。

（4）如何檢驗反應②中的A是否完全轉化？__________________________________________________________________。

（5）設計一條由出發，制備的合成路線（合成路線常用的表示方式為：）______________________________。

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 濃硫酸、加熱 取代反應 （ 取樣，加入氫氧化鈉溶液中和，再加入新制的氫氧化銅懸濁液，煮沸，若產生磚紅色沉淀，則未完全轉化

【解析】（1）根據伯醇在催化劑和加熱條件下能夠被氧化生成醛，醛可以被氧化生成酸，叔醇不能夠發生催化氧化，A結構是，應該含有羥基（-OH）和醛基（-CHO）；根據推出C結構中含有苯環，根據反應試劑和條件Cl2和光照，推測C的結構是：；

（2）B與發生反應生成E(C11H12O2) 屬于酯化反應，根據原子守恒，對照酯化反應的反應原理發現B結構中應該有碳碳雙鍵，反應③應該是醇發生消去反應，反應條件是在加熱條件下用濃硫酸做催化劑；甲苯在光照條件下，甲基上的氫原子能夠與鹵素單質發生取代反應，所以反應④的類型是取代反應；

（3）B與發生酯化反應生成E(C11H12O2)和水，反應的化學方程式是：

；

（4）A的結構是：，有羥基（-OH）和醛基（-CHO），要檢驗A是否完全被氧化，可以檢驗產物是否含有醛基，如果含有醛基，說明沒有完全轉化，否則A完全轉化了；檢驗醛基要在堿性條件下進行，所以取反應后的溶液于試管中，加入氫氧化鈉溶液中和，再加入新制的氫氧化銅懸濁液，煮沸，若產生磚紅色沉淀，則未完全轉化，否則完全轉化；

（5）對照給的反應物和要求制取的生成物發現，反應物中有碳碳雙鍵，生成物中出現羥基，并且在相鄰的兩個碳原子上，引入羥基的方法之一是：鹵代烴在堿性條件下水解，烴分子中引入鹵素原子可以用取代和加成的方法，根據反應物的結構中有碳碳雙鍵，所以用加成的方法就可以，即：烯烴→鹵代烴→醇，由出發，制備的合成路線可表示為：。