Question

【題目】綠原酸()是一種抗氧化藥物，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

(1)綠原酸中的含氧官能團(tuán)有酯基、________。

(2)B的分子式是__________________。

(3)C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C―→D的化學(xué)方程式是__________________。

(4)咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

(5)1 mol A與足量的H2、濃溴水作用，最多可消耗H2________mol，濃溴水________mol。

(6)F是A的同分異構(gòu)體。F分別與碳酸氫鈉溶液或新制Cu(OH)2溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體或紅色沉淀；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且核磁共振氫譜表明該有機(jī)物中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

①符合上述條件的F有________種可能的結(jié)構(gòu)；

②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1∶2完全反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_______(任寫(xiě)1個(gè))。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 C7H12O6 ＋H2O 4 4 6

【解析】咖啡酸苯乙酯（C17H16O4）在稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A（C9H8O4）與C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D一定條件下生成聚苯乙烯，故D為，C的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C為醇，故C為，A中含有-COOH，結(jié)合綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，A為，故B為，咖啡酸苯乙酯發(fā)生水解反應(yīng)生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，綠原酸中含氧官能團(tuán)有：酯基、羥基、羧基；（2）由書(shū)寫(xiě)分析可知，B為，其分子式為C7H12O6；（3）C→D是發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：＋H2O；(4)咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（5）中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，1 mol與足量的H2作用，最多可消耗H24mol，酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫有3個(gè)，與濃溴水發(fā)生取代消耗3mol溴，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)消耗1mol溴共消耗4mol溴；（6）①F是的同分異構(gòu)體，F可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，分子中含有-COOH，也可以與新制Cu（OH）2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，含有-CHO，且F的苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且核磁共振氫譜表明該有機(jī)物中有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫。符合上述條件F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：（鄰、間、對(duì)三種） （鄰、間、對(duì)三種）共6種；②若F還能與NaOH在常溫下以物質(zhì)的量之比1：2完全反應(yīng)，則F為含有酚羥基、-COOH，則F為等，反應(yīng)方程式為：。