Question

（2012?梧州模擬）上海世博會英國館-種子圣殿（如圖），由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）_n]桿構建而成．

某同學從提供的原料庫中選擇一種原料X，設計合成高分子亞克力的路線如圖所示：
原料庫：a．CH₂=CHCH₃  b．CH₂=CHCH₂CH₃  c．CH₂=CH（CH₃）₂  d．CH₃CH（CH₃）₂
已知：①不易被氧化成羧酸
②不易被氧化成醛或酮
③
請回答：
（1）原料X是

c

（選填序號字母）；
（2）②的反應條件是

NaOH水溶液、加熱

；⑧的反應類型是

加聚

反應；
D中的官能團，除羧基外，還有

羥基

；
（3）⑦的化學方程式是

；
（4）C有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反應且能發生水解反應的共有

2

種；
（5）某同學以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線：丙烯

HBr

…→D，得到D的同時也得到了另一種有機副產物M，則M可能的結構簡式是

CH₃CH₂CH（OH）COOH

．

Answer 1

分析：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則E應為，結合信息可知反應流程應為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可知E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則應為，結合信息可知反應流程應為，
（1）由以上分析可知X為c，故答案為：c；
（2）由以上圖示可知，②的反應條件是NaOH水溶液，加熱；
觀察E、F可知，由于反應沒有脫去小分子，分子組成上沒有變化，反應⑧應為加聚反應；
D為，含有羧基和羥基，
故答案為：NaOH水溶液、加熱；加聚；羥基； 
（3）反應⑦為和甲醇發生酯化反應，化學方程式為：，
故答案為：；
（4）C為，能發生銀鏡反應且能發生水解反應的同分異構體含有甲酸形成的酯基，有HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，共2種，
故答案為：2；
（5）以丙烯為原料設計了合成中間體D可能發生的副反應為，得到的副產品為CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，需要學生對給予的信息進行利用，注意根據有機物的分子式進行推斷，易錯點為（5），注意把握有機物的結構和性質．