Question

【題目】有機(jī)物H是一種中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如圖所示。

請回答下列題：

（1）A的化學(xué)名稱為___，C的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（2）E中官能團(tuán)的名稱為___。B→C、G→H的反應(yīng)類型分別為___、__。

（3）D分子中最多有___個原子共平面。

（4）寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（5）同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有___種(不考慮立體異構(gòu))。

①與E具有相同官能團(tuán)；②苯環(huán)上有三個取代基。

Answer 1

【答案】甲苯 羥基、碳碳三鍵 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 14 2C6H5-CH2OH+O22C6H5-CHO+2H2O 10

【解析】

由題目內(nèi)容以及A的不飽和度可知A結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，A為甲苯。甲苯在光照條加下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，B物質(zhì)在加熱、NaOH溶液條件中發(fā)生水解反應(yīng)生成C：，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為：，F在一定條件下反應(yīng)生成G，G與氫氣加成后合成出產(chǎn)物H，根據(jù)此分析解答本題。

（1）由題意可知A的化學(xué)名稱為甲苯，C由B發(fā)生水解反應(yīng)生成，C為苯甲醇，結(jié)構(gòu)簡式為：。

（2）題目中已知E的結(jié)構(gòu)簡式，可知E中含有的官能團(tuán)為：羥基、碳碳三鍵。B物質(zhì)在加熱、NaOH溶液條件中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。由G到H，反應(yīng)過程主要是G中的C=N與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

（3）由于苯環(huán)和醛基均為平面結(jié)構(gòu)，所以苯甲醛分子中最多有14個原子可以共平面。

（4）由題可知C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為：2C6H5-CH2OH+O22C6H5-CHO+2H2O。

（5）①與E具有相同官能團(tuán)；②苯環(huán)上有三個取代基分別為：甲基、-OH、。固定其中兩個取代基，變換第三個取代基。當(dāng)甲基、-OH為鄰位時，變換，有4種同分異構(gòu)體。當(dāng)甲基、-OH為間位時，變換，有4種同分異構(gòu)體。當(dāng)甲基、-OH為對位時，變換，有2種同分異構(gòu)體。所以共有10種同分異構(gòu)體。