Question

(共10分) G 是一種醫藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

(1)A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的分子式是________。（1分）
(2)B―→      C的反應類型是________。（1分）
(3)C與E反應生成F的化學方程式________________________________（2分）
(4)F的一種同分異構體能水解且苯環上的一氯代物有一種，任意寫出其中一種的結構簡式________。（2分）
(5)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：
__________________________________________________________。(2分)
(6)下列關于G的說法正確的是________。（2分）
a．能與金屬鈉反應
b．1 mol G最多能和5 mol氫氣反應
c．分子式是C₉H₆O₃
d.1molG最多和3molNaOH反應

Answer 1

(1)C₂H₄O   (2)取代反應  
（3）

（4）、、、、、、、。
（任寫1個）
(5)

（6）a、c

（1）A可以發生銀鏡反應，說明含有羥基，B是乙酸，所以A是乙醛。
（2）根據B和C的結構簡式可知羧基中的羥基被氯原子代替，屬于取代反應。
（3）根據C和E反應的生成物F的結構簡式可判斷，E是D和甲醇通過酯化反應生成的，因此E的結構簡式為。
（4）能水解說明含有酯基。苯環上的一氯代物有一種，說明苯環至少含有2個取代基。如果只有2個取代基，則一定是對位的，而且取代基相同，因此取代基可以是－OOCCH₃、－CH₂OOCH、－COOCH₃；如果含有3個取代基，則這3個取代基必須相同，且位于1、3、5位上。由于必須含有酯基，而分子中只有4個氧原子，所以不能成立。若含有4個取代基，則取代基是2個甲基和2個－OOCH。所以同分異構體的結構簡式是、、、、、、、。
（5）F中含有2個酯基，水解又生成1個酚羥基，所以需要3mol氫氧化鈉。
（6）根據G的結構簡式可知，分子式為C₉H₆O₃，C正確。G含有羥基，和鈉反應生成氫氣，a正確。酯基中的碳氧雙鍵不能和氫氣加成，共需要4mol氫氣，b不正確。分子含有1個酯基，水解又生成1個酚羥基，所以需要2mol氫氧化鈉。