Question

【題目】有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ：

（1）化合物Ⅰ的分子式為_____________。

（2）關(guān)于化合物Ⅱ，下列說(shuō)法正確的有______（雙選）。

A．可以發(fā)生水解反應(yīng)

B．可與新制的Cu（OH）2共熱生成紅色沉淀

C．可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色

D．可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)

（3）化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線：_____________（標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件）。

（4）化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為_____________，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有_____________種（不考慮手性異構(gòu)）。

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_____________。

Answer 1

【答案】C12H9Br AD CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 4 4

【解析】

（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出其分子式為C12H9Br；

（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有苯環(huán)，發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，沒(méi)有醛基，不可與新制的Cu（OH）2共熱生成紅色沉淀，沒(méi)有酚羥基，不可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，所以A、D正確，選擇AD；

（3）根據(jù)Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及途徑Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOCH2CH3，從而可知Ⅴ是由Ⅳ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可推出Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，從而可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH，故合成路線可表示為：CH2=CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3；

（4）化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)為BrCH2CH2COOCH2CH3，每個(gè)碳原子上的氫都相同，不同碳原子上的H原子不相同，所以應(yīng)有4組峰；以氫原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH2CH3，其屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)應(yīng)為C4H9COOH，C4H9—為丁基，丁基有4種不同的結(jié)構(gòu)的H原子，所以C4H9COOH的同分異構(gòu)體共有4種；

（5）根據(jù)題目信息，有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ，因此化合物Ⅵ為BrZnCH2CH2COOCH2CH3，則要合成Ⅱ，Ⅶ為酰氯，根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)及途徑Ⅰ合成化合物藥物Ⅱ的方式，可推知Ⅶ的結(jié)構(gòu)為。