Question

【題目】芳香醛廣泛存在于植物中，這類物質性質活潑，是合成染料、香料及藥品的重要中間體，具有較大的工業價值。

已知:①芳香醛在堿作用下,可以發生自身氧化還原反應，生成相應的醇和羧酸。

②不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩定。

③化合物A、B、C、D、E、F之間的轉化關系如圖36所示。其中，化合物A含有醛基， E和F是同分異構體，F能與金屬鈉反應放出氫氣。A生成F的過程中，A物質間只有醛基參與反應，經紅外光譜分析，F物質中含有兩種常見的含氧官能團。

根據題目描述的信息，請你回答下列問題：

(1)寫出C和D生成E的反應方程式：__________________________________________。

(2)A生成B和C的反應是_______，C和D生成E的反應是_________。

①.氧化反應②.加成反應③.消去反應④.酯化反應⑤.還原反應

(3)F結構簡式是：______________________________________。

(4)F不可能發生的反應有_______。

①.氧化反應.加成反應③.消去反應④.酯化反應 ⑤.還原反應

(5)G物質是A物質的同系物，分子式是C9H10O。G物質苯環上含有兩個取代基是與A含有相同官能團的同分異構體共用________種，寫出其中一種的結構簡式___________。

Answer 1

【答案】①⑤④③6

【解析】化合物A含有醛基，根據其分子式C7H6O，減去醛基（-CHO），即得苯基（-C6H5），故A為苯甲醛。苯甲醛在堿作用下,可以發生自身氧化還原反應，生成相應的醇和羧酸，可知B和C為苯甲酸鹽和苯甲醇，B用HCl酸化，可知B為苯甲酸鉀，D為苯甲酸，C為苯甲醇；D和C發生酯化反應生成的E為苯甲酸苯甲酯（）； 根據“F能與金屬鈉反應放出氫氣”、“醛基以外的基團沒有任何變化”、與E（酯）是同分異構體和“不飽和碳碳鍵上連有羥基不穩定”的提示，可知F中含有2個沒有變化的-C6H5基團，1個-OH，因羥基不和不飽和碳碳鍵相連，因此可以推知F為；

(1)苯甲醇和苯甲酸發生酯化反應生成的反應方程式為；

(2)苯甲醛在KOH的作用生成苯甲醇和苯甲酸的反應是苯甲醛自身發生氧化反應和還原反應，故答案為①⑤，苯甲醇和苯甲酸發生酯化反應生成，故答案為④；

(3)由分析可知F結構簡式是；

(4)有醇羥基，可以發生氧化反應和酯化反應，但不能發生消去反應，含有羰基，可以與氫氣發生加成反應，也為還原反應，不可能發生的反應有③；

(5)G物質是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除去苯環還有3個碳，G物質苯環上含有兩個取代基可能是—CHO和—CH2CH3，或—CH2CHO和—CH3，兩個取代基在苯環上有鄰、間及對位，則與A含有相同官能團的同分異構體共用6種，如。