Question

（15分）乙酰水楊酸（俗稱阿司匹林）是一種常見的解熱、消炎、鎮痛的藥物。以苯為主要原料，可通過下圖所示途徑來合成：

已知：R-X+H₂O→R-OH+HX（R為烴基，X為鹵素原子）
請回答下列問題：
（1）寫出有機物的結構簡式：A              ，B               。
（2）下列關于阿司匹林的敘述正確的是        （填序號）。

A．可與Na2CO3溶液作用生成CO2	B．一定條件下，可發生加成、取代、酯化、氧化反應等
C．屬于芳香烴類化合物	D．可使滴有酚酞的NaOH溶液褪色

E. 使溴的四氯化碳溶液因發生加成反應而褪色
（3）變化過程中反應⑦的反應類型是             。
（4）寫出反應①、⑥的化學方程式（有機物寫結構簡式、注明反應條件）：①             ；
⑥                           。
（5）冬青油具有多種同分異構體，請寫出一種符合下列條件的同分異構體：            。（分子結構中含
有苯環、屬于醇類（-OH不能直接連接在苯環上）且1mol該同分異構體與足量金屬鈉作用能夠生成1molH₂）。

Answer 1

（1）A:    B:          （2）ABD     （3）取代反應（或酯化反應）
（4）①：   ⑥
（5）或或等。

（1）由題中信息知：A為溴苯與水發生反應生成的；結合⑥、⑦反應知道，B中應即含有-OH、又含有-COOH，所以B的結構簡式為：。（2）阿司匹林中含有羧基和酯基，故應具有羧酸和酯類物質的性質，可見A、B、D選項敘述正確而E選項錯誤；分子中含有氧元素，故不能屬于烴類，C選項錯。
（3）反應⑦是酯化反應（或取代反應）。（4）反應①是苯與溴的取代反應，反應條件是以鐵粉或FeBr₃為催化劑；反應⑥羧酸與醇的酯化反應，反應條件為：濃硫酸作催化劑并加熱。（5）冬青油的分子式為：C₈H₈O₃，結合限定條件知符合條件的同分異構體中應有：，結合分子式知還有一個-COOH連接在苯環上，所以可寫出鄰、間、對三種符合條件的異構體。