Question

（2012?虹口區二模）3-羥基丁酸可以用于合成一種生物降解塑料PHB．在合成PHB的眾多途徑中，有一種副產品少、污染小、原子利用率高的路線，同時，3-羥基丁酸也可以通過兩步反應形成另一種高聚物E：

已知：i．共軛二烯烴（如異戊二烯）與含有碳碳叁鍵的有機物作用時能形成環狀化合物：

ii．
iii．步驟②只有一種產物；E的結構中含有甲基
（1）PHB

無

（填“有”或“無”）固定熔沸點；它與E

不互為

（填“互為”或“不互為”）同分異構體．
（2）由i推測，下列有機物具有類似共軛二烯烴性質的是

bd

（填序號）；
a． b．c．    d．
（3）寫出反應類型：②

氧化反應

，③

加成反應

．
（4）寫出結構簡式：A

，C

CH₃COCH₂COOH

．
（5）a．理論上B也可以由1，3-丁二烯與烴F來合成，則F的名稱（系統命名法）：

2-丁炔

．
     b．滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式為

OHC-CH₂-O-CH₂-CHO

．
     i．能發生銀鏡反應ii．分子中僅含2種化學環境不同的氫原子
（6）寫出化學方程式：反應④

nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定條件

+（n-1）H₂O

；反應⑤

CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O

．

Answer 1

分析：由轉化關系可知，B發生信息ii反應生成C，C與氫氣發生反應生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH₃COCH₂COOH，A與CH≡CH發生信息i反應生成B，則B為，A為．3-羥基丁酸也可以通過兩步反應形成另一種高聚物E，則應先發生選取反應生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發生加聚反應得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過酯化反應進行的縮聚反應反應生成PHB，則PHB為，據此解答．

解答：解：由轉化關系可知，B發生信息ii反應生成C，C與氫氣發生反應生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH₃COCH₂COOH，A與CH≡CH發生信息i反應生成B，則B為，A為．3-羥基丁酸也可以通過兩步反應形成另一種高聚物E，則應先發生選取反應生成CH₃CH=CHCOOH，CH₃CH=CHCOOH發生加聚反應得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過酯化反應進行的縮聚反應反應生成PHB，則PHB為，

（1）PHB是高聚物，分子中n值不同，為混合物，沒有固定的熔點；PHB與E都屬于高聚物，但n值不同，二者不是同分異構體，
故答案為：無；不互為；
（2）C=C雙鍵通過C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質，
a．中不含不飽和鍵，不具有類似共軛二烯烴性質，故a不符合；
b．中存在C=C雙鍵通過C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質，故b符合；
c．中不存在C=C雙鍵通過C-C單鍵連接，不具有類似共軛二烯烴性質，故c不符合；
d．中存在C=C雙鍵通過C-C單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質，故d符合；
故答案為：bd；
（3）反應②屬于氧化反應，反應③屬于加成反應，
故答案為：氧化反應；加成反應；
（4）由上述分析可知，A為，C為CH₃COCH₂COOH，
故答案為：；CH₃COCH₂COOH；
（5）a．理論上B也可以由1，3-丁二烯與烴F來合成，則F為CH₃-C≡C-CH₃，名稱為2-丁炔，
故答案為：2-丁炔；
b．C的同分異構體滿足下列條件：i．能發生銀鏡反應，含有醛基-CHO或-OOCH；ii．分子中僅含2種化學環境不同的氫原子，分子中含有2種H原子，符合條件的同分異構體為OHC-CH₂-O-CH₂-CHO，
故答案為：OHC-CH₂-O-CH₂-CHO；
（6）反應④為：nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定條件

+（n-1）H₂O；
 反應⑤為：CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O，
故答案為：nCH₃CH（OH）CH₂COOH

一定條件

+（n-1）H₂O；
CH₃CH（OH）CH₂COOH

濃硫酸

△

CH₃CH=CHCOOH+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，需要學生對給予的選項進行利用，是有機題目熱點題型，理解給予的信息是解題的關鍵，是對學生綜合能力的考查，注意掌握官能團的性質．