Question

由環己烷可制得1，4-環己二醇，下列有7步反應（其中無機產物都已略去），試回答以下問題：

（1）上述反應中屬于取代反應有

①⑥

．
（2）化合物的結構簡式：B

，C

；
（3）反應④所用試劑和條件是

氫氧化鈉醇溶液、加熱

；
（4）寫出反應②、⑤的化學方程式：反應②

；反應⑤

．

Answer 1

分析：環己烷和氯氣發生取代反應生成1-氯環己烷，1-氯環己烷和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成A，A的結構簡式為：，A和氯氣反應生成B，則B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和氫氣發生加成反應生成．

解答：解：環己烷和氯氣發生取代反應生成1-氯環己烷，1-氯環己烷和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成A，A的結構簡式為：，A和氯氣反應生成B，則B發生消去反應生成，所以B的結構簡式為，則A和氯氣發生加成反應生成B，和溴發生1，4-加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液、加熱條件下發生取代反應生成C為，和氫氣發生加成反應生成，
（1）由反應條件和官能團的轉化可知，反應①⑥為取代反應，反應②④為消去反應，反應③⑤⑦為加成反應，
故答案為：①⑥；
（2）通過以上分析知，B和C的結構簡式分別為：、，
故答案為：；；
（3）反應④為發生消去反應生成，所用的試劑和條件分別為氫氧化鈉醇溶液、加熱，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（4）反應②為氯己烷在NaOH醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，反應的方程式為：，
反應⑤為和溴發生1，4-加成反應生成，反應的方程式為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意根據有機物官能團的性質結合反應條件判斷反應類型和有機物的結構簡式為解答該題的關鍵，是熱點問題．