Question

【題目】化合物H是一種有機光電材料的中間體。由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①

②

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是______________，E中含有的官能團的名稱為______________。

（2）B的結構簡式為______________，由D到E的反應類型為______________。

（3）由E生成F的化學方程式為______________________________。

（4）G的結構簡式為____________________。

（5）同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式為____________________。

①與FeCl3溶液顯紫色

②能發生銀鏡反應

③核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為4:2:2:1:1

（6）設計由甲醛和乙醛為起始原料制備化合物C（CH2ONO2）4的合成路線：____________________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳三鍵、羧基 消去反應 或

【解析】

由E的結構簡式為，應用逆推法可知，D為，

在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成；C為，與溴的四氯化碳溶液發生加成反應生成；B為，與新制的氫氧化銅反應后，酸化得到；A為，與乙醛發生信息①反應生成；

與乙醇在濃硫酸作用下共熱發生酯化反應生成，則F為；與發生信息②反應生成，則C為。

（1）A的結構簡式為，名稱為苯甲醛；E的結構簡式為，所含官能團為碳碳三鍵和羧基，故答案為：苯甲醛；碳碳三鍵和羧基；

（2）B的結構簡式為；D到E的反應為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應生成，故答案為：；消去反應；

（3）E生成F的反應為與乙醇在濃硫酸作用下共熱發生酯化反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；

（4）F為，其同分異構體與FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為4:2:2:1:1說明結構簡式為，故答案為：；

（5）運用逆推法可知，甲醛和乙醛發生信息①反應生成，與氫氣在一定條件下發生加成反應生成，在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發生酯化反應生成C（CH2ONO2）4，則合成路線如下：

，故答案為：。