Question

【題目】胡椒醛衍生物在香料、農藥、醫藥等領域有著廣泛用途，以香草醛（A )為原料合成5 , 一三氟甲基胡椒醛（E）的路線如圖所示：

已知：I．酚羥基能與CH2I2發生反應③，而醇羥基則不能。

Ⅱ．CH3CHO+CH2OHCH2CH2OH→+H2O

（1）化合物C中官能團的名稱是_________；反應④的反應類型是____________。

（2）寫出反應③的化學方程式：______________________。

（3）寫出滿足下列條件的三種香草醛的同分異構體結構簡式：_________________（不考慮立體異構）

i．含苯環

ii．不能與氯化鐵溶液發生顯色反應

iii．能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體

（4）乙基香草醛是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。與乙基香草醛互為同分異構體，且能與碳酸NaHCO3溶液反應放出氣體，苯環上只有一個側鏈（不含R-O-Rˊ及R-O-COOH結構）的物質共有_________種。

（5）根據已有知識并結合題給信息，已香草醛和2-氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇（），寫出合成流程圖（無機試劑任選）：_________合成流程圖示例如下

Answer 1

【答案】 羥基，羧基，碘原子 取代反應 4種

【解析】（1）根據化合物C的結構簡式可判斷化合物C中官能團的名稱是酚羥基、醛基和碘原子；反應④是I被CF3取代，屬于取代反應。（2）根據題給信息知，反應③發生的是類似題給信息的取代反應，化學方程式為。（3）A的分子式為C8H8O3，其同分異構體能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，可知含有羧基；不與氯化鐵溶液發生顯色反應，無酚羥基；含苯環，滿足這三個條件的結構簡式為、、；（4）與乙基香草醛互為同分異構體，能與NaHCO3溶液反應放出氣體，含有-COOH，且苯環上只有一個側鏈（不含R-O-R′及R-O-COOH結構），則側鏈中含有-OH，側鏈為-CH（OH）CH2COOH或-CH2CH（OH）COOH或-C（OH）（CH3）COOH或-CH（CH2OH）COOH，故符合條件的同分異構體有4種。（5）要得到目標物香草醛縮丙二醇（），由此進行逆向推斷，首先要得到1，2—丙二醇和香草醛，而這兩種物質的反應類似于信息中的反應。再由1，2—丙二醇反推得到上一步物質為1，2—二溴丙烷，再反推得上一步物質為CH3CH=CH2，繼續推得原料為2－氯丙烷。成路線為。