Question

【化學(xué)——有機化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）
利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH₃)₂SO₄反應(yīng)生成A。二者的結(jié)構(gòu)簡式如圖。

試回答：
（1）“亮菌甲素”的分子式為__________________，1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時最多消耗___________molBr₂；A不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有_________________。
① 加成反應(yīng)      ② 酯化反應(yīng)      ③ 水解反應(yīng)      ④ 消去反應(yīng)
（2）有機物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。 提示：



① C→D的化學(xué)方程式為__________________________________________________。
② 1 molG跟1 mol H₂在一定條件下反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為                 。
③ 符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有_________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式。
a. 遇FeCl₃溶液呈紫色       b. 不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c. 苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基
_____________________________________________________________________。

Answer 1

（1）C₁₂H₁₀O₅ ；3 ；②④；
（2）①
②  ③ 4 ；

試題分析：（1）根據(jù)“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡式可知，“亮菌甲素”的分子式為C₁₂H₁₀O₅。亮菌甲素分子中能和濃溴水反應(yīng)的是酚羥基鄰位的氫原子，發(fā)生的是取代反應(yīng)。其次是碳碳雙鍵和硝酸發(fā)生加成反應(yīng)，實驗共計小于3mol單質(zhì)溴。根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中含有醚鍵、碳碳雙鍵。酯基以及烴基，所以不能發(fā)生的反應(yīng)是消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)，其余是可以的，答案選②④。
（2）①由于B可以和氯化氫發(fā)生反應(yīng)ⅱ，所以根據(jù) 已知信息可知，B分子中含有醚鍵。因此根據(jù)已知反應(yīng)ⅰ可知，C的結(jié)構(gòu)簡式是，B的結(jié)構(gòu)簡式是。C中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，所以C生成D的化學(xué)方程式應(yīng)該是
。
②D中含有羰基，所以能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式是。F在濃硫酸的作用下，加熱發(fā)生消去反應(yīng)。又因為生成物分子中碳原子都在一條直線上，所以G的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是。
③遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基。不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，但沒有酯基。苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式有
，共計是4種。
點評：題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互之間的轉(zhuǎn)化，然后靈活運用即可。